N-(4-fluorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 297.289
• InChiKey: VUTOIBLGIBAMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -benzol 、 N-(4-fluorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(3-(fluoromethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃直接 C-H 单氟甲基化

  摘要：

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。

  DOI：

  10.1039/d3nj04313d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃直接 C-H 单氟甲基化

  摘要：

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。

  DOI：

  10.1039/d3nj04313d

文献信息

• Photoredox-catalyzed direct C–H monofluoromethylation of heteroarenes
  作者：Nagarajan Ramkumar、Ketrina Plantus、Melita Ozola、Anatoly Mishnev、Vizma Nikolajeva、Maris Senkovs、Maksim Ošeka、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d3nj04313d

  日期：——

  an iodine(III) reagent containing monofluoroacetoxy ligands can be used to transfer monofluoromethyl radicals to heterocycles via visible-light photoredox catalysis, allowing for the mild, direct, and operationally simple modification of medicinally relevant heterocycles through a Minisci-like C–H functionalization process. This approach enriches the synthesis of a structurally diverse set of heteroaromatics

  氟烷基在医药产品和农用化学品中发挥着至关重要的作用，将它们安装到芳基和杂环上通常可以增强理化和生物特性。其中，含有单氟甲基的杂环是一类颇具吸引力但很少研究的有机氟化合物，在药物化学中具有潜在的应用前景。在这里，我们报道了含有单氟乙酰氧基配体的碘（III）试剂可用于通过可见光光氧化还原催化将单氟甲基自由基转移至杂环，从而允许通过类似Minisci的C对医学相关的杂环进行温和、直接且操作简单的修饰–H 功能化过程。这种方法以中等至优异的产率丰富了包含单氟甲基的结构多样的杂芳族化合物的合成。还证明了直接 C-H 自由基单氟甲基化用于医学相关生物分子和药物后期修饰的实用性。此外，单氟甲基化杂环化合物表现出有前景的抗菌和抗癌活性，表明该方法可能有助于药物发现，作为新小分子药物开发中先导药物修饰的可靠工具。