(S)-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KCDOYZHHWBPJBE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻硝基苯甲醛 在 (1R,2S)-[N-(4-甲基苯基)磺酰基]去甲麻黄碱 titanium(IV) isopropylate 、 Dimethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 生成 (S)-1-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol 、 1-(2-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自组装钛催化剂对芳香醛的高对映选择性炔基锌加成

  摘要：

  发现由 BINOL 和另一种配体与 Ti(OiPr)4 的组合产生的高度对映选择性催化剂对于炔基锌与芳香醛的加成非常有效，对映选择性高达 >99%。

  DOI：

  10.1021/ja025541y

文献信息

• Hydroxymethylpyridine Catalysts for the Enantioselective Alkynylation of Aldehydes
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Sabrina Liebehentschel、Ján Cvengroš

  DOI：10.1055/s-2007-986630

  日期：2007.10

  2-hydroxymethylpyridines based on fenchol and menthol were evaluated as catalysts for the enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes. With one of the fenchol-based ligands, the operationally simple protocol gave propargylic alcohols with excellent yields and up to 85% ee for various aldehyde and alkyne derivatives.

  评估了基于苯酚和薄荷醇的手性 2-羟甲基吡啶作为末端炔烃与醛的对映选择性加成的催化剂。使用基于苯酚的配体之一，操作简单的方案提供了具有优异收率和高达 85% ee 的各种醛和炔衍生物的炔丙醇。
• Highly Enantioselective Alkynylzinc Addition to Aromatic Aldehydes Catalyzed by Self-Assembled Titanium Catalysts
  作者：Xingshu Li、Gui Lu、Wai Him Kwok、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja025541y

  日期：2002.10.1

  A highly enantioselective catalyst generated by a combination of BINOL and another ligand with Ti(OiPr)4 was found to be highly effective for the alkynylzinc addition to aromatic aldehydes with enantioselectivities as high as >99%.

  发现由 BINOL 和另一种配体与 Ti(OiPr)4 的组合产生的高度对映选择性催化剂对于炔基锌与芳香醛的加成非常有效，对映选择性高达 >99%。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。