3-methyl-1-(2-thienyl)-1-pentyn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-thienyl)-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-thiophen-2-yl-pent-1-yn-3-ol；3-methyl-1-thiophen-2-ylpent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: HQDPMWHOHZZPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-methyl-1-(2-thienyl)-1-pentyn-3-ol 在 吡啶 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-4-ethyl-5-(iodo(thiophen-2-yl)methylene)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜与二氧化碳和丙炔醇的铜促进偶联：扩大底物范围并捕集乙烯基铜中间体

  摘要：

  我们已经成功地证明，在N，N-二异丙基乙胺的存在下，碘化铜可以有效地催化内部炔丙醇与二氧化碳的偶联，从而以中等至极好的收率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯。此外，我们已经开发了一种新的通用协议，可以使用铜盐作为促进剂，从二氧化碳，炔丙醇和碘化钾化学合成和立体选择性合成多种（E）-α-碘亚烷基环状碳酸酯。建议该方法通过原位产生的三碘化物离子作为亲电子试剂捕集乙烯基铜中间体来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500088
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基噻吩噻吩 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 palladium dichloride 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-methyl-1-(2-thienyl)-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylenic thiophenes

  摘要：

  A series of acetylenic thiophene derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reaction of 2-(butyltelluro)thiophene with a variety of terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced paw edema assay on rats. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01703-8

文献信息

• 一种合成(E)-α-(碘代亚烷基)环状碳酸酯的 方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104557886B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及一种合成(E)‑α‑（碘代亚烷基）环状碳酸酯的方法，在高压釜中，加入炔醇、金属碘化物及溶剂，加入铜盐及碱为促进剂，通入二氧化碳，在70～150℃搅拌反应10～72小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放没反应的二氧化碳至常压，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到系列所述的(E)‑α‑（碘代亚烷基）环状碳酸酯化合物；本发明(E)‑α‑（碘代亚烷基）环状碳酸酯的合成方法操作安全简单，原料价格低廉、容易得到，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在有机合成中应用广泛。
• Copper-Promoted Coupling of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols: Expansion of Substrate Scope and Trapping of Vinyl Copper Intermediate
  作者：Lu Ouyang、Xiaodong Tang、Haitao He、Chaorong Qi、Wenfang Xiong、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201500088

  日期：2015.8.10

  ne, copper iodide could efficiently catalyze the coupling of internal propargylic alcohols with carbon dioxide to afford the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Moreover, we have developed a new and versatile protocol for the chemo‐ and stereoselective synthesis of a wide range of (E)‐α‐iodoalkylidene cyclic carbonates from carbon dioxide, propargylic alcohols

  我们已经成功地证明，在N，N-二异丙基乙胺的存在下，碘化铜可以有效地催化内部炔丙醇与二氧化碳的偶联，从而以中等至极好的收率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯。此外，我们已经开发了一种新的通用协议，可以使用铜盐作为促进剂，从二氧化碳，炔丙醇和碘化钾化学合成和立体选择性合成多种（E）-α-碘亚烷基环状碳酸酯。建议该方法通过原位产生的三碘化物离子作为亲电子试剂捕集乙烯基铜中间体来进行。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylenic thiophenes
  作者：Gilson Zeni、Cristina W Nogueira、Rodrigo B Panatieri、Dagoberto O Silva、Paulo H Menezes、Antonio L Braga、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Joao B.T Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01703-8

  日期：2001.11

  A series of acetylenic thiophene derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reaction of 2-(butyltelluro)thiophene with a variety of terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced paw edema assay on rats. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.