methyl 4-oxo-5-methyl-5-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-5-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: methyl 5-methyl-4-oxohex-5-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DOTYKJRGJGWIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-5-methyl-5-hexenoate 在 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 6-bromo-5-methyl-4-oxohexanal ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 copper acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4-oxo-5-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a021

文献信息

• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。
• KUEHNE, MARTIN E.;PITNER, J. BRUCE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4553-4569
  作者：KUEHNE, MARTIN E.、PITNER, J. BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 17. Syntheses of iboxyphylline and related alkaloids
  作者：Martin E. Kuehne、J. Bruce Pitner

  DOI：10.1021/jo00280a021

  日期：1989.9