N-Acetylneuraminic acid tetramer

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetylneuraminic acid tetramer
• 英文别名: tetrasialic acid；α-2,8-Tetrasialic acid；[->8Neu5Acα2->]；natTeSA；NeuAc(a2-8)NeuAc(a2-8)NeuAc(a2-8)b-NeuAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-carboxy-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-carboxy-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₄H₇₀N₄O₃₃
• 分子量: 1183.05
• InChiKey: RWZBMCWKLLJHAA-TVIVCVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  613
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylneuraminic acid tetramer 在 sodium periodate 、 sodium trideuterioacetate 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱对中间体氧化的多唾液酸药物的完整结构解析

  摘要：

  聚唾液酸（PSA）是由α（2→8）连接的5- N重复单元组成的高分子量聚糖-乙酰神经氨酸。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向包含三个相邻醇的末端唾液酸环，生成推定的醛，该醛可用于PSA与治疗性蛋白质的末端连接。此处介绍的工作不仅可以对重复单元进行完整的NMR峰分配，而且还可以对氧化的PSA（一种中间体）的两个末端的两个末端单元进行完整的NMR峰分配，这可用于改善药物性能。使用各种NMR技术对唾液酸的低聚物以及分子量为4和20 kDa的氧化PSA进行分配。该结构说明表明形成的实际部分不是预期的醛或其水合物，而是在末端唾液酸环的氧化位点和倒数第二个环之间的半缩醛。半缩醛结构的存在对氧化的PSA的稳定性，反应性和结合化学具有重要意义。赋值过程还揭示了在环的3-（亚甲基）位置上轴向氢的氘交换，这与文献一致。

  DOI：

  10.1021/bc400456g
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 、 、 、 N-Acetylneuraminic acid tetramer
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Lactonization of Tetrasialic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<772::aid-anie772>3.0.co;2-a

文献信息

• Reaction of Oxidized Polysialic Acid and a Diaminooxy Linker: Characterization and Process Optimization Using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：G. Joseph Ray、Jürgen Siekmann、Richard Scheinecker、Zhenqing Zhang、Mikhail V. Gerasimov、Christina M. Szabo、Paul Kosma

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00336

  日期：2016.9.21

  glycans on the surface of the target protein. To comprehend the conjugation, unoxidized tetrasialic acid and Neu5Ac were reacted in model reactions with a diaminooxy linker to define the nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts. Based on these data, we were able to show that, in the case of PSA, the reaction with the linker occurs not only at the expected oxidized end to form an aldoxime but

  天然聚唾液酸（natPSA）是由α-（2→8）连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的重复单元组成的高分子量聚糖。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向含有三个相邻醇的唾液酸末端，生成推定的醛，可在连接分子连接后将其用于PSA末端连接至蛋白质。以前，我们证明了氧化的PSA（oxoPSA）在氧化位点包含一个半缩醛，并且可以在偶联反应中与包含氨氧基的连接基反应形成稳定的肟键。因此，可以制备含有氨氧基的试剂以将PSA缀合至治疗性蛋白质的碳水化合物部分，从而增加其半衰期。这些氨氧基-PSA试剂可以与目标蛋白质表面上的聚糖的温和的NaIO4氧化产生的醛基选择性反应。为了理解共轭作用，未氧化的四唾液酸和Neu5Ac在模型反应中与二氨基氧基接头反应，以定义核磁共振（NMR）化学位移。基于这些数据，我们能够表明，在PSA的情况下，与连接基的反应不仅发生在预期的氧化端以形成醛肟，而且发生在氧化的远端以形成酮肟
• Complete Structural Elucidation of an Oxidized Polysialic Acid Drug Intermediate by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：G. Joseph Ray、Neil Ravenscroft、Jürgen Siekmann、Zhenqing Zhang、Paul Sanders、Umesh Shaligram、Christina M. Szabo、Paul Kosma

  DOI：10.1021/bc400456g

  日期：2014.4.16

  only the repeat units, but also the two terminal units at each end of oxidized PSA, an intermediate, which can be used to improve drug performance. The assignments were made using a variety of NMR techniques on oligomers of sialic acid as well as oxidized PSA with molecular masses of 4 and 20 kDa. This enabled structure elucidation that showed the actual moiety formed was not the expected aldehyde or

  聚唾液酸（PSA）是由α（2→8）连接的5- N重复单元组成的高分子量聚糖-乙酰神经氨酸。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向包含三个相邻醇的末端唾液酸环，生成推定的醛，该醛可用于PSA与治疗性蛋白质的末端连接。此处介绍的工作不仅可以对重复单元进行完整的NMR峰分配，而且还可以对氧化的PSA（一种中间体）的两个末端的两个末端单元进行完整的NMR峰分配，这可用于改善药物性能。使用各种NMR技术对唾液酸的低聚物以及分子量为4和20 kDa的氧化PSA进行分配。该结构说明表明形成的实际部分不是预期的醛或其水合物，而是在末端唾液酸环的氧化位点和倒数第二个环之间的半缩醛。半缩醛结构的存在对氧化的PSA的稳定性，反应性和结合化学具有重要意义。赋值过程还揭示了在环的3-（亚甲基）位置上轴向氢的氘交换，这与文献一致。
• Regioselective Lactonization of Tetrasialic Acid
  作者：Mou-Chi Cheng、Chun-Hung Lin、Hsiu-Yin Wang、Heng-Ru Lin、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<772::aid-anie772>3.0.co;2-a

  日期：2000.2.18