5-N-acetyl-9-O-acetylneuraminic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-acetyl-9-O-acetylneuraminic acid
• 英文别名: N-acetyl-9-O-acetyl-alpha-neuraminic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-acetyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: NYWZBRWKDRMPAS-CTAKWSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-acetyl-9-O-acetylneuraminic acid 、 正辛基-Β-D-乳糖苷 在 sialyltransferase 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 cytosine-5′-monophosphate-N-acetylneuraminate synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到O-(5-acetamido-9-acetoxy-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2→6)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)octanol
  参考文献：
  名称：

  人类神经氨酸酶同工酶显示9 - O-乙酰唾液酸底物的可变活性

  摘要：

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00952
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose 、 丙酮酸 生成 5-N-acetyl-9-O-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  AUGE, CLAUDINE;DAVID, SERGE;GAUTHERON, CHRISTINE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, NEW J. CHEM., 12,(1988) N 8-9, C. 733-744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor substrate binding to trans-sialidase of Trypanosoma cruzi as studied by STD NMR
  作者：Astrid Blume、Björn Neubacher、Joachim Thiem、Thomas Peters

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.037

  日期：2007.9

  Using STD NMR experiments, we have studied the binding epitopes of p-nitrophenyl glycosides of sialic acid and analogs thereof when bound to Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TSia). Time-dependent NMR spectra yielded data on the rate of substrate hydrolysis in comparison to sialic acid transfer. Our experiments clearly demonstrate that shortening of the glycerol side chain significantly favors the transfer reaction over hydrolysis. Our results extend the basis on which specific trans-sialidase inhibitors may be designed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AUGE, CLAUDINE;DAVID, SERGE;GAUTHERON, CHRISTINE;MALLERON, ANNIE;CAVAYE, +, NEW J. CHEM., 12,(1988) N 8-9, C. 733-744
  作者：AUGE, CLAUDINE、DAVID, SERGE、GAUTHERON, CHRISTINE、MALLERON, ANNIE、CAVAYE, +

  DOI：——

  日期：——
• Human Neuraminidase Isoenzymes Show Variable Activities for 9-<i>O</i>-Acetyl-sialoside Substrates
  作者：Carmanah D. Hunter、Neha Khanna、Michele R. Richards、Reza Rezaei Darestani、Chunxia Zou、John S. Klassen、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acschembio.7b00952

  日期：2018.4.20

  Recognition of terminal sialic acids is central to many cellular processes, and structural modification of sialic acid can disrupt these interactions. A prominent, naturally occurring, modification of sialic acid is 9-O-acetylation (9-O-Ac). Study of this modification through generation and analysis of 9-O-Ac sialosides is challenging because of the lability of the acetate group. Fundamental questions

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>