5-(triethoxysilyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(triethoxysilyl)indole
• 英文别名: triethoxy(1H-indol-5-yl)silane
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃Si
• 分子量: 279.411
• InChiKey: YBOBZGFKBHWIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻二氯苯 、 5-(triethoxysilyl)indole 在 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-[2-(1H-indol-5-yl)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于水中未反应的芳基氯的单和双Hiyama偶联反应的通用和高活性催化剂。

  摘要：

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。

  DOI：

  10.1039/c0cc03535a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 硅酸四乙酯 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(triethoxysilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过四烷基原硅酸酯处理芳基格氏试剂或锂试剂改进了芳基三烷氧基硅烷的合成

  摘要：

  已经开发了由芳基格氏试剂和锂试剂以及原硅酸四烷基酯（Si（OR）4）合成芳基（三烷氧基）硅烷的一般反应条件。在低温下对邻，间和对位取代的溴芳烃进行有效的金属化和甲硅烷基化反应，以提供芳基硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果：3-溴噻吩，3-溴-4-甲氧基吡啶，5-溴吲哚和N-甲基-5-溴吲哚以高收率进行甲硅烷基化，而从2-溴呋喃中获得的硅氧烷收率低，和2-溴吡啶不能产生甲硅烷基化的产物。通过有机锂和镁试剂合成硅氧烷的方法受到二和三芳基硅烷（Ar 2 Si（OR）2）的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR）和脱卤（Ar-H）副产物。在低温下甲硅烷基化主要得到单芳基硅氧烷，而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基格氏试剂合成硅氧烷的最佳反应条件是，在-30°C的THF中，将芳基镁试剂添加到3当量的原硅酸四乙酯或四甲基硅酸酯中。使用1.5当量的原硅酸四乙酯或原硅酸四甲酯在乙醚中于-78°C进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo048667h

文献信息

• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Improved Synthesis of Aryltrialkoxysilanes via Treatment of Aryl Grignard or Lithium Reagents with Tetraalkyl Orthosilicates
  作者：Amy S. Manoso、Chuljin Ahn、Arash Soheili、Christopher J. Handy、Reuben Correia、W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo048667h

  日期：2004.11.1

  General reaction conditions for the synthesis of aryl(trialkoxy)silanes from aryl Grignard and lithium reagents and tetraalkyl orthosilicates (Si(OR)4) have been developed. Ortho-, meta-, and para-substituted bromoarenes underwent efficient metalation and silylation at low temperature to provide aryl siloxanes. Mixed results were obtained with heteroaromatic substrates: 3-bromothiophene, 3-bromo-4-methoxypyridine

  已经开发了由芳基格氏试剂和锂试剂以及原硅酸四烷基酯（Si（OR）4）合成芳基（三烷氧基）硅烷的一般反应条件。在低温下对邻，间和对位取代的溴芳烃进行有效的金属化和甲硅烷基化反应，以提供芳基硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果：3-溴噻吩，3-溴-4-甲氧基吡啶，5-溴吲哚和N-甲基-5-溴吲哚以高收率进行甲硅烷基化，而从2-溴呋喃中获得的硅氧烷收率低，和2-溴吡啶不能产生甲硅烷基化的产物。通过有机锂和镁试剂合成硅氧烷的方法受到二和三芳基硅烷（Ar 2 Si（OR）2）的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR）和脱卤（Ar-H）副产物。在低温下甲硅烷基化主要得到单芳基硅氧烷，而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基格氏试剂合成硅氧烷的最佳反应条件是，在-30°C的THF中，将芳基镁试剂添加到3当量的原硅酸四乙酯或四甲基硅酸酯中。使用1.5当量的原硅酸四乙酯或原硅酸四甲酯在乙醚中于-78°C进行甲硅烷基化。