2-methyl-7-(2-methylaziridin-1-yl)quinoline-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-(2-methylaziridin-1-yl)quinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XWEAHZMLKHXEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-methyl-7-(2-methylaziridin-1-yl)quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039

文献信息

• Simple preparation of 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones: regiochemistry in nucleophilic substitution reactions of the 6- or 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione with amines
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.041

  日期：2004.5

  7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (7) were prepared from 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) not from 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (1). The chemistry of the transformation of 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) and various alkylamines, such as piperidine, 2-methylaziridine, benzylamine, n-butylamine, cyclohexylamine, t-butylamine, and ammonia, to 7-alkylamino compounds 7 as well

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。
• Preparation of 7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones
  作者：Han Young Choi、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi、Eun Young Yoon、Dong Jin Kim

  DOI：10.1021/jo0257039

  日期：2002.7.1

  Several novel 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (2) were synthesized from 2,5-dimethoxyaniline in five steps via the Skraup reaction followed by demethylations, oxidative bromination, amination, and debromination. We have achieved an unusual hydrobromic acid catalyzed debromination reactions of several 6-bromo-7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones, giving 7-alkylamino-2-methylquinoline-5

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。