9-<(carbamoyloxy)methyl>-7-(2-methylaziridin-1-yl)-1,2-dihydro-3H-1,2-cyclopropapyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-<(carbamoyloxy)methyl>-7-(2-methylaziridin-1-yl)-1,2-dihydro-3H-1,2-cyclopropapyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
• 英文别名: 9-[(carbamoyloxy)methyl]-7-(2-methylaziridin-1-yl)-1,2-dihydro-3H-1,2-cyclopropapyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione；[11-(2-Methylaziridin-1-yl)-10,13-dioxo-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-trien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: YXFMASNVZMRTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-3H-1,2-cyclopropapyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione carbamate 、 2-甲基氮丙啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到9-<(carbamoyloxy)methyl>-7-(2-methylaziridin-1-yl)-1,2-dihydro-3H-1,2-cyclopropapyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropamitosenes，新型生物还原性抗癌剂。7-取代环丙戊烯和相关吲哚醌的合成、电化学和生物活性。

  摘要：

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，

  DOI：

  10.1021/jm00048a019

文献信息

• Cyclopropamitosenes, Novel Bioreductive Anticancer Agents. Synthesis, Electrochemistry, and Biological Activity of 7-Substituted Cyclopropamitosenes and Related Indolequinones
  作者：Ann S. Cotterill、Christopher J. Moody、Roger J. Mortimer、Claire L. Norton、Noeleen O'Sullivan、Miriam A. Stephens、Nelson R. Stradiotto、Elizabeth Swann、Ian J. Stratford

  DOI：10.1021/jm00048a019

  日期：1994.10

  The synthesis of the indolequinones 8 and 9 starting from methyl 4-(benzyloxy)-5-methoxy-indole-2-carboxylate (10) is described. The methoxy group in the indolequinones 1, 2, 4, 5, and 7-9 can be displaced by various nitrogen nucleophiles (ammonia, 2-methoxyethylamine, aziridine, 2-methylaziridine, pyrrolidine) in 22-88% yield. The resulting amino-substituted quinones, together with their methoxy precursors

  描述了从 4-(苄氧基)-5-甲氧基-吲哚-2-羧酸甲酯 (10) 开始合成吲哚醌 8 和 9。吲哚醌 1、2、4、5 和 7-9 中的甲氧基可被各种含氮亲核试剂（氨、2-甲氧基乙胺、氮丙啶、2-甲基氮丙啶、吡咯烷）置换，产率为 22-88%。通过循环伏安法研究所得氨基取代的醌及其甲氧基前体，以确定它们的还原电位，在 DMF 溶液中，还原电位在 -1.355 至 -1.597 V 范围内（相对于二茂铁）。还测定了化合物对需氧和缺氧哺乳动物细胞的细胞毒性；一般来说，在有氧条件下，环丙戊烯比相应的吡咯并[1,2-a]吲哚醌毒性更大，而后者又比简单的1毒性更大，