(Z)-methyl 3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CMJFMIIBTIGMFT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate 、 丙酮氰醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-methyl 3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的氰化反应。烯丙胺衍生物的合成

  摘要：

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.038