methyl 4-(amino(cyano)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(amino(cyano)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[amino(cyano)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: HQAFTZSXUUXXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(amino(cyano)methyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-methyl-5-[5-[4-[1-[2-[(2S,5S)-5-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基乙腈轻松获得1,4-二取代的吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690699
• 作为产物：
  描述：

  4-(Cyano-hydroxy-methyl)-benzoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(amino(cyano)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• [EN] BROAD-SPECTRUM CARBAPENEMS<br/>[FR] CARBAPÉNÈMES À LARGE SPECTRE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019232053A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides broad-spectrum carbapenem derivatives and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such derivatives and/or compositions.

  本公开提供广谱碳青霉烯衍生物及用于治疗细菌感染的药物组合物，以及使用这些衍生物和/或组合物治疗感染的方法。
• BROAD-SPECTRUM CARBAPENEMS
  申请人：Venatorx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3802538A1

  公开（公告）日：2021-04-14