nordoxepin | 2887-91-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: nordoxepin
• 英文别名: 3-(6H-dibenzoxepin-11-ylidene)-N-methylpropylamine hydrochloride；desmethyldoxepin hydroxhloride；11-[3-(Methylamino)propylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin Hydrochloride；desmethyldoxepin hydrochloride；Nor Doxepin Hydrochloride；3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)-N-methylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 2887-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO*ClH
• 分子量: 301.816
• InChiKey: GNPPEZGJRSOKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160°C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：15mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932996560
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

N-去甲盐酸多塞平是盐酸多塞平的降解产物，可用作标准品或对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 nordoxepin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)-N-methyl-N-(111C)methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A combined loop-SPE method for the automated preparation of [11C]doxepin

  摘要：

  本研究开发了一种简单、通用的环状固相萃取（SPE）方法，用于从[11C]三氟甲基甲烷（[11C]MeOTf）中自动制备组胺 H1 受体拮抗剂[11C]多塞平。这种标记剂通过一个内部涂有前体溶液薄膜的特氟隆或特氟泽环。然后将反应产物从环路冲入短的固相萃取柱，在此浓缩后通过切换进样阀注入半制备型高效液相色谱柱。通过应用这种循环-SPE 组合技术，整个过程很容易实现自动化。观察到了[11C]甲基化多塞平（[11C]甲基多塞平）的形成，并发现多塞平与甲基多塞平的比例与诺氟西平与 MeOTf 的质量比明显相关。这一观察结果突显了[11C]MeOTf 在仲胺[11C]甲基化过程中的特异活性的重要性。利用这种方法，从高比活度的[11C]MeOTf 中制备[11C]多塞平的放射化学收率超过 40%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.557
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多塞平 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 nordoxepin
  参考文献：
  名称：

  一种去甲基盐酸多塞平的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲基盐酸多塞平的合成方法，该方法以盐酸多塞平为起始原料，经酰化、还原和成盐纯化三个步骤即可得到最终产物。本发明克服了现有的去甲基盐酸多塞平合成工艺反应条件苛刻，工艺步骤繁琐，反应时间长等缺陷，反应时间不超过6小时，全部制备周期不超过10小时，因此大幅提高了制备效率，降低了制备成本，同时还具有产物纯度和收率最高等优点。

  公开号：

  CN112159385A

文献信息

• Tricyclic compounds and method for treating allergic diseases
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05432192A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Tricyclic compounds represented by the following formula: ##STR1## wherein X represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, or --O--; R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and n represents an integer of from 1 to 5, pharmacologically acceptable salts thereof, and a method for preparing the same. The present compounds have anti-allergic and anti-histaminic activities and reduced side effects, and are useful as anti-allergic agents and anti-histaminic agents.

  以下式表示的三环化合物：其中X代表--CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, 或--O--; R.sup.1代表低碳链基团，R.sup.2代表氢原子或低碳链基团；n代表1至5的整数，其药理学上可接受的盐，以及其制备方法。这些化合物具有抗过敏和抗组胺活性，减少了副作用，并可用作抗过敏剂和抗组胺剂。
• 一种去甲基盐酸多塞平的合成方法
  申请人：武汉爱民制药股份有限公司

  公开号：CN112159385A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种去甲基盐酸多塞平的合成方法，该方法以盐酸多塞平为起始原料，经酰化、还原和成盐纯化三个步骤即可得到最终产物。本发明克服了现有的去甲基盐酸多塞平合成工艺反应条件苛刻，工艺步骤繁琐，反应时间长等缺陷，反应时间不超过6小时，全部制备周期不超过10小时，因此大幅提高了制备效率，降低了制备成本，同时还具有产物纯度和收率最高等优点。
• A combined loop-SPE method for the automated preparation of [11C]doxepin
  作者：R. Iwata、C. Pascali、A. Bogni、K. Yanai、M. Kato、T. Ido、K. Ishiwata

  DOI：10.1002/jlcr.557

  日期：2002.3.30

  A simple and versatile loop-solid phase extraction (SPE) method was developed for the automated preparation of [11C]doxepin, a histamine H1 receptor antagonist, from [11C]methyl triflate ([11C]MeOTf). This labeling agent was passed through a Teflon or Tefzel loop coated internally with a film of the precursor solution. The reaction products were then flushed from the loop to a short SPE column, where they were concentrated and then injected onto a semi-preparative HPLC column simply by switching an injection valve. By applying this combined loop-SPE technique the whole procedure turned out to be easily automated. The formation of [11C]methylated doxepin ([11C]methyldoxepin) was observed and the ratio of doxepin to methyldoxepin was found to be clearly correlated with the mass ratio of nordoxepin to MeOTf. This observation highlights the importance of [11C]MeOTf specific activity in the [11C]methylation of secondary amines. Using this method, [11C]Doxepin was prepared in over 40% radiochemical yield from high specific activity [11C]MeOTf. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究开发了一种简单、通用的环状固相萃取（SPE）方法，用于从[11C]三氟甲基甲烷（[11C]MeOTf）中自动制备组胺 H1 受体拮抗剂[11C]多塞平。这种标记剂通过一个内部涂有前体溶液薄膜的特氟隆或特氟泽环。然后将反应产物从环路冲入短的固相萃取柱，在此浓缩后通过切换进样阀注入半制备型高效液相色谱柱。通过应用这种循环-SPE 组合技术，整个过程很容易实现自动化。观察到了[11C]甲基化多塞平（[11C]甲基多塞平）的形成，并发现多塞平与甲基多塞平的比例与诺氟西平与 MeOTf 的质量比明显相关。这一观察结果突显了[11C]MeOTf 在仲胺[11C]甲基化过程中的特异活性的重要性。利用这种方法，从高比活度的[11C]MeOTf 中制备[11C]多塞平的放射化学收率超过 40%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.