3-((3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)propyl)(methyl)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-((3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)propyl)(methyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 3-[N-[3-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)propyl]-N-methylamino]propionic acid；3-[[(3Z)-3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)propyl]-methylamino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: YMRJRNFARSUAMQ-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多塞平 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-((3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)propyl)(methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  药物两性离子化的研究。二。某些N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基]丙基] -N-甲基氨基-和N- [3-（6H-dibenz [b，e] oxepin--的合成及药理活性11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物和相关化合物。

  摘要：

  一系列N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚-5-亚烷基）丙基] -N-甲基氨基-（6a）和N- [3-（6H-dibenz- [b，e]]合成了-11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物（6b）和相关化合物（6c-f），并研究了其在体外的药理活性，即对单胺[去甲肾上腺素（NA）和5-羟色胺（5-HT）]的吸收，对5-HT，组胺，乙酰胆碱和NA诱导的收缩的抑制作用以及对α2肾上腺素受体和多巴胺D2受体的结合亲和力。体外试验表明，两性离子化能够维持H1抗组胺活性，同时大大降低其他药理活性。此外，6a-f对化合物48/80诱导的大鼠致死性的抑制作用比相应的N，N-二甲基胺（2a-f）强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1987

文献信息

• Optimization of Peptide Linker-Based Fluorescent Ligands for the Histamine H₁ Receptor
  作者：Zhi Yuan Kok、Leigh A. Stoddart、Sarah J. Mistry、Tamara A. M. Mocking、Henry F. Vischer、Rob Leurs、Stephen J. Hill、Shailesh N. Mistry、Barrie Kellam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00125

  日期：2022.6.23

  relationships (SARs) around the linker, orthostere, and fluorescent moieties. Here, we report a series of high-affinity H1R fluorescent ligands varying in peptide linker composition, orthosteric targeting moiety, and fluorophore. Incorporation of a boron-dipyrromethene (BODIPY) 630/650-based fluorophore conferred high binding affinity to our H1R fluorescent ligands, remarkably overriding the linker SAR observed

  组胺 H 1受体 (H 1 R) 最近与介导细胞增殖和癌症进展有关；因此，高亲和力 H 1 R 选择性荧光配体是进一步研究这种体外和体内行为的理想工具。我们之前报道了一种基于拮抗剂 VUF13816 的带有肽接头的H 1 R 荧光配体，并试图进一步探索接头、正构和荧光部分周围的构效关系 (SAR)。在这里，我们报告了一系列高亲和力 H 1R 荧光配体的肽接头组成、正构靶向部分和荧光团各不相同。掺入基于硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 630/650 的荧光团赋予我们的 H 1 R 荧光配体高结合亲和力，显着压倒了在相应未标记同类物中观察到的接头 SAR。化合物31a既有效又具有亚型选择性，可在 10 nM 的浓度下使用共聚焦显微镜实现 H 1 R 可视化。31a与人类 H 1 R的分子对接预测优化的肽接头与受体中的关键残基相互作用。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0589038A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Tricyclic compounds represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and a process for producing the same. In formula (I) X represents -CH = CH-, -CH20- or -O-; R1 represents lower alkyl; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 1 to 5. They have antiallergic and antihistaminic activities with alleviated side effects and hence are useful as an antiallergic and antihistaminic.

  由通式(I)代表的三环化合物、其药理学上可接受的盐及其生产工艺。在式（I）中，X 代表-CH = CH-、-CH20-或-O-；R1 代表低级烷基；R2 代表氢或低级烷基；n 代表 1 至 5 的整数。它们具有抗过敏和抗组胺活性，副作用小，因此可用作抗过敏和抗组胺药。
• US5432192A
  申请人：——

  公开号：US5432192A

  公开（公告）日：1995-07-11
• Study on Zwitter-Ionization of Drugs. II. Synthesis and Pharmacological Activity of Some N-(3-(5H-Dibenzo(a, d)cyclohepten-5-ylidene)propyl)- N-methylamino- and N-(3-(6H-Dibenz(b,e)oxepin-11-ylidene)propyl)- N-methylamino-alkanoic Acid Derivatives and Related Compounds.
  作者：Hiromi MURAMATSU、Hiroyuki SAWANISHI、Nobuhiko IWASAKI、Masato KAKIUCHI、Tetsuo OHASHI、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.41.1987

  日期：——

  N-[3-(5H-dibenzo[a, d]cyclohepten-5-ylidene)propyl]-N-methylamino- (6a) and N-[3-(6H-dibenz-[b, e]oxepin-11-ylidene)propyl]-N-methylamino-alkanoic acid derivatives (6b) and related compounds (6c-f) were synthesized and examined for pharmacological activities in vitro, i.e., inhibitory effect on monoamine [noradrenaline (NA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT)] uptake, inhibitory effect on 5-HT-, histamine-, acetylcholine-

  一系列N- [3-（5H-二苯并[a，d]环庚-5-亚烷基）丙基] -N-甲基氨基-（6a）和N- [3-（6H-dibenz- [b，e]]合成了-11-亚丙基）丙基] -N-甲基氨基-链烷酸衍生物（6b）和相关化合物（6c-f），并研究了其在体外的药理活性，即对单胺[去甲肾上腺素（NA）和5-羟色胺（5-HT）]的吸收，对5-HT，组胺，乙酰胆碱和NA诱导的收缩的抑制作用以及对α2肾上腺素受体和多巴胺D2受体的结合亲和力。体外试验表明，两性离子化能够维持H1抗组胺活性，同时大大降低其他药理活性。此外，6a-f对化合物48/80诱导的大鼠致死性的抑制作用比相应的N，N-二甲基胺（2a-f）强得多。