(2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: docynicaside B；(6S,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；(4S)-3,5,5-trimethyl-4-[(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₁
• 分子量: 504.575
• InChiKey: LYJZPTUVRHPVNB-ZVWAQINHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(1S)-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]butan-2-yl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 D-吡喃木糖 、 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Do虫中的巨头甾烯苷及其抗炎活性

  摘要：

  使用各种色谱法，三个新megastigmane甙，docynicasides A - C（1  -  3）和10已知的，（6小号，9 - [R）-vomifoliol 9- ø - β - d -xylopyranosyl-（1''→6'） - ø - β - d吡喃葡萄糖苷（4），金丝桃（5），槲皮苷（6），槲皮素-3- α -升-arabinofuranoside（7），柚皮素7- ö - β - d吡喃葡萄糖苷（8），根皮苷（9），伞菌素2'- O - β - d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β - d-吡喃葡糖苷（10），松油基3-3- O - β - d-吡喃吡喃糖苷（11），草酸（12），和绿原酸甲基酯（13）从的果实中分离栘𣐿属 籼稻。通过物理和化学方法阐明了它们的化学结构。评估了所有分离的化合物对LPS刺激的BV2细胞中NO产生的抑制活性。结果，化合物3  –  5显示对

  DOI：

  10.1002/hlca.201600125

文献信息

• Megastigmane Glycosides from<i>Docynia indica</i>and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Hoang Viet Dung、Nguyen Van Bach、Trinh Nam Trung、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Phan Van Kiem、SeonJu Park、Taek Hwan Lee、Sun Yeou Kim、Seung Hyun Kim

  DOI：10.1002/hlca.201600125

  日期：2016.9

  were isolated from the fruits of Docynia indica. Their chemical structures were elucidated by physical and chemical methods. All the isolated compounds were evaluated for the inhibitory activity on NO production in LPS‐stimulated BV2 cells. As the results, compounds 3 – 5 showed significant inhibitory activity on LPS‐stimulated NO production in BV2 cells with the IC50 values ranging from 21.0 to 29.3 μm

  使用各种色谱法，三个新megastigmane甙，docynicasides A - C（1  -  3）和10已知的，（6小号，9 - [R）-vomifoliol 9- ø - β - d -xylopyranosyl-（1''→6'） - ø - β - d吡喃葡萄糖苷（4），金丝桃（5），槲皮苷（6），槲皮素-3- α -升-arabinofuranoside（7），柚皮素7- ö - β - d吡喃葡萄糖苷（8），根皮苷（9），伞菌素2'- O - β - d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β - d-吡喃葡糖苷（10），松油基3-3- O - β - d-吡喃吡喃糖苷（11），草酸（12），和绿原酸甲基酯（13）从的果实中分离栘𣐿属 籼稻。通过物理和化学方法阐明了它们的化学结构。评估了所有分离的化合物对LPS刺激的BV2细胞中NO产生的抑制活性。结果，化合物3  –  5显示对