3(5)-(ferrocen-1-yl)pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-(ferrocen-1-yl)pyrazole
• 英文别名: 3(5)-ferrocenyl-1H-pyrazole；3-ferrocenyl-1H-pyrazole；3-ferrocenylpyrazole；3-ferrocenylpyrazol
• 化学式: C₁₃H₁₂FeN₂
• 分子量: 252.099
• InChiKey: XEPKPBBRYOWLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-(ferrocen-1-yl)pyrazole 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Niedenzu; Serwatowski; Trofimenko, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 524 - 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3(5)-(ferrocen-1-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基化反应合成双二茂铁基吡唑

  摘要：

  摘要在HBF 4催化下，在双相水生有机系统中区域选择性合成双-二茂铁基吡唑衍生物。根据吡唑部分中取代基的电子效应，研究了这些反应的区域选择性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1895-3

文献信息

• Reaction of acetylferrocene with dimethylformamide dimethyl acetal and some transformations of the reaction product
  作者：A. I. Moskalenko、A. V. Boeva、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070363211030133

  日期：2011.3

  1-Dimethylamino-3-ferrocenyl-3-oxoprop-1-ene was synthesized by the reaction of acetylferrocene with dimethylformamide dimethyl acetal. Its reactivity in the reactions with mononucleophilic (sodium salts of phenol, thiophenol, benzenesulfinate, diethylphosphorous acid) and binucleophilic reagents (hydrazine hydrate, hydroxylamine, amidines, 1,2-diaminobenzene, 2-aminophenol, 2-aminothiophenol) and

  通过乙酰基二茂铁与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应合成了1-Dimethylamino-3-ferrocenyl-3-oxoprop-1-ene。研究了其在与单亲核试剂（苯酚，苯硫酚钠，苯磺酸钠，二乙基亚磷酸钠）和双亲核试剂（水合肼，羟胺，am，1,2-二氨基苯，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚）和碘甲烷反应中的反应性。 。结果，我们获得了新的含二茂铁的α-酮不饱和化合物和吡唑，异恶唑，嘧啶和苯并ze庚因系列的杂环。在与CH 3的反应中，形成了二茂铁基乙炔，该二茂铁基乙炔在二羰基-双（三苯基膦）镍催化剂的存在下易于三聚，得到1,2,4-和1,3,5-三茂铁基苯的混合物。
• Trinuclear Diamagnetic Nickel(II) Complexes with Bridging 3‐Arylpyrazolato Ligands
  作者：Kifah S. M. Salih、Susann Bergner、Harald Kelm、Yu Sun、Anneken Grün、Yvonne Schmitt、Roland Schoch、Mark Busch、Naina Deibel、Stefan Bräse、Biprajit Sarkar、Matthias Bauer、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300925

  日期：2013.12.2

  Orange-red trinuclear nickel(II) complexes are obtained by reacting Ni(ClO4)2(H2O)6 with 3(5)-arylpyrazoles in the presence of a base. Herein, the diamagnetic nickel centers are coordinated in a square-pyramidal manner by four pyrazolato ligands, each of which bridges two nickel sites. The structurally unique complexes were investigated by NMR, IR, fluorescence, and X-ray spectroscopy. All seven compounds

  在碱存在下，通过 Ni(ClO4)2(H2O)6 与 3(5)-芳基吡唑反应获得橙红色三核镍 (II) 配合物。在此，抗磁性镍中心通过四个吡唑根基配体以方形锥体方式配位，每个配体桥接两个镍位点。通过 NMR、IR、荧光和 X 射线光谱研究了结构独特的配合物。这里描述的所有七种化合物都通过单晶 X 射线衍射在结构上阐明。以 3(5)-二茂铁基吡唑为底物，获得了具有六个氧化还原活性二茂铁基部分的非金属体系。
• (Ferrocenylpyrazolyl)nickel(<scp>ii</scp>)-catalysed ethylene oligomerisation
  作者：Collins Obuah、Johan H. L. Jordaan、James Darkwa

  DOI：10.1039/c5cy02055g

  日期：——

  oligomerization to butenes and C16–C64 olefins, showing a non-Schulz–Flory distribution of products. Complexes 2 and 3 were the most active (1989 kg of ethylene oligomer per mol of Ni per h and 1776 kg of ethylene oligomer per mol of Ni per h, respectively) and, in toluene, produced isomers of butene and small amounts of butyltoluenes via Friedel–Crafts alkylation of toluene by the butenes.

  化合物L1-L6（3-二茂铁基吡唑（L1），3-二茂铁基-5-甲基吡唑（L2），3-二茂铁基吡唑基-亚甲基吡啶（L3），3-二茂铁基-5-吡唑基-亚甲基吡啶（L4），3-二茂铁基吡唑基-乙胺（L5）和3-二茂铁基-5-吡唑基-乙基胺（L6））与[NIBR反应2（DME）]或[的NiCl 2 ·6H 2 O]，得到单核镍络合物[NIBR 2（κ 1 - L1）2 ]（1），[NIBR 2（κ 1 - L2）2 ]（ 2），[NIBR 2（κ 2 - L3）]（ 3），[NIBR 2（κ 2 - L4）]（ 4），[NIBR 2（κ 2 - L5）]（ 5），[NIBR 2（κ 2 - L6）〕（ 6），[的NiCl 2（κ 2 - L3）]（ 7）和[的NiCl 2（κ 2 - L4）]（ 8）。因为这些镍络合物是顺磁性的，所以它们的特征在于结合了红外光谱，质谱，元素分析以及在某些情况下的单晶X射线晶体学。在氯苯中用EtAlCl
• A Bimetallic Palladium Catalyst for Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Urs Burckhardt、Markus Baumann、Gerald Trabesinger、Volker Gramlich、Antonio Togni

  DOI：10.1021/om970532x

  日期：1997.11.1

  With 1,1‘-diacetylruthenocene (9) as starting material, the preparation of 1,1‘-bis[1-(1-(R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl})-1H-pyrazol-3-yl]ruthenocene ((R,R)-(S,S)-12) is attained in three steps. 12 coordinates to two independent Pd(II)−π-allyl units to form the dicationic complex 15, isolated as a bis(hexafluorophosphate) salt. This has been characterized by X-ray and 2D NMR methods

  以1,1'-二乙酰钌茂金属（9）为起始原料，制备1,1'-双[1-（1-（R）-1-[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙基}通过三个步骤获得）-1 H-吡唑-3-基]茂茂茂（（R，R）-（S，S）-12）。12配位到两个独立的Pd（II）-π-烯丙基单元以形成双阳离子复合物15，以双（六氟磷酸盐）盐形式分离。这已被，其特征在于在溶液中的X射线和2D NMR方法，与其类似的衍生物沿14，其含有1 - （[R）-1 - [（小号）-2-（二苯基膦基二茂铁基）乙基} -3-钌烯基-1 H-吡唑（（R）-（S）-8b）。这两个复合物中的三个Pd（II）-烯丙基片段显示出非常相似的构象特征。在（1，3-二苯基烯丙基）碳酸乙酯（1）与苄胺的Pd催化的取代反应中，含有配体12的双金属催化剂和由8b形成的单核催化剂提供相同的高对映选择性（99.3％）。
• Ferrocenylpyrazolyl bridging rhodium dimers. Crystal structure of [Rh(μ-pzFc)(COD)]2
  作者：José A Campo、Mercedes Cano、José V Heras、Elena Pinilla、Marta Ruiz-Bermejo、Rosario Torres

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00006-6

  日期：1999.6

  [Rh(μ-pzFc)(L2)]2 (L2=2,5-norbornadiene (NBD) (1); 1,5-cyclooctadiene (COD) (2); 2CO (3)) containing ferrocenylpyrazolate (pzFc) as a bridging ligand. The diolefinic compounds 1 and 2 were obtained as the head-to-tail (H-T) isomer, whereas the tetracarbonyl derivative 3 was formed as a mixture of the head-to-tail (H-T) and head-to-head (H-H) isomers, as deduced by NMR studies in solution. The crystal structure

  pyrazolato配体以形成双核配合物的能力已被用于制备家庭铑（I）的类型的[Rh（μ-PZ的络合物的Fc）（L 2）] 2（L 2 = 2,5-降冰片二烯（NBD ）（1）； 1，5-环辛二烯（COD）（2）； 2CO（3）），其含有二茂铁吡咯烷酸酯（PZ Fc）作为桥联配体。获得了二烯烃化合物1和2作为头尾（HT）异构体，而四羰基衍生物3如溶液中的NMR研究所推导出的，该化合物是头尾（HT）和头对头（HH）异构体的混合物。的[Rh（μ-PZ的晶体结构测定的Fc）（COD）] 2证实了其作为HT身份异构体具有对六元的Rh（NN）的船式构象2在固体状态的Rh环。根据弱分子间相互作用的存在，重要的结构参数是Rh⋯Rh和Rh⋯H10距离分别为3.189（1）和2.877Å。还进行了电子和电化学研究。