(+/-)-3,8a-dimethyl-5-methylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-3,8a-dimethyl-5-methylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HVXUKRCJYSIZFL-PMPKIWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-3,8a-dimethyl-5-methylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (11S)-8-oxo-eudesm-4(15)-en-12-oic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  新倍半萜内酯 aus Aster umbellatus

  摘要：

  摘要 紫菀的研究提供了6个新的eudesmanoides和一个新的selina-triene，并从Aster exilis中分离出了一个新的tremetone衍生物。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。简要讨论了化学分类情况。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83195-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxo-6-methoxynaphthalene 在 copper(l) iodide 盐酸 、 氢氧化钾 、 air 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 880.25h， 生成 (+/-)-3,8a-dimethyl-5-methylene-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.

  DOI：

  10.1021/jo0488053

文献信息

• Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/jo0488053

  日期：2004.12.1

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.
• Neue sesquiterpenlactone aus Aster umbellatus
  作者：Ferdinand Bohlmann、Lakshmi N. Dutta、Werner Knauf、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83195-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of Aster umbellatus afforded six new eudesmanolides and a new selina-triene and from Aster exilis a new tremetone derivative was isolated. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 紫菀的研究提供了6个新的eudesmanoides和一个新的selina-triene，并从Aster exilis中分离出了一个新的tremetone衍生物。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。简要讨论了化学分类情况。