辛-2,4-二炔-1-醇 | 64329-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-2,4-二炔-1-醇
• 英文名称: octa-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 2,4-octadiyn-1-ol；Octa-2,4-diin-1-ol；Octadiin-(2,4)-ol-(1)
• CAS: 64329-85-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: PUNKSSQRCRFUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,4Z,6Z)-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  -2,4,6-十碳三烯酸甲酯的几何异构体，包括至少两种臭虫的信息素

  摘要：

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.032
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溴 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 辛-2,4-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的脂肪族二乙炔

  摘要：

  该类型的CH不对称二取代的丁二炔的纯样品的合成的一般方法3 （CH 2）Ñ CCCCCH 2描述OH（N = 2,3,4,5）详细地。该材料可以在液态下热聚合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01025-8

文献信息

• Unsymmetrically substituted aliphatic diacetylenes
  作者：Eugen Barbu、John Tsibouklis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01025-8

  日期：1996.7

  A general method for the synthesis of pure samples of unsymmetrically disubstituted diacetylenes of the type CH3(CH2)nCCCCCH2OH (n=2,3,4,5) is described in detail. The materials could be polymerized thermally, in the liquid state.

  该类型的CH不对称二取代的丁二炔的纯样品的合成的一般方法3 （CH 2）Ñ CCCCCH 2描述OH（N = 2,3,4,5）详细地。该材料可以在液态下热聚合。
• BF₃-Promoted, Carbene-like, C–H Insertion Reactions of Benzynes
  作者：Hang Shen、Xiao Xiao、Moriana K. Haj、Patrick H. Willoughby、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.8b10206

  日期：2018.11.21

  Boron trifluoride is observed to promote a variety of C-H insertion reactions of benzynes bearing pendant alkyl groups. Computations and various mechanistic studies indicate that BF3 engages the strained π-bond to confer carbene-like character on the adjacent, noncoordinated benzyne carbon. This represents an unprecedented catalytic role for a non-transition metal such as BF3.

  观察到三氟化硼促进带有侧烷基的苄的各种 CH 插入反应。计算和各种机理研究表明，BF3 与应变的 π 键结合，从而在相邻的非配位苄碳上赋予类似卡宾的特性。这代表了对非过渡金属（如 BF3）的前所未有的催化作用。
• Dimerisation of polyacetylenic aldehydes with elimination of carbon monoxide
  作者：R. K. Bentley、U. Graf、Ewart R. H. Jones、R. A. M. Ross、V. Thaller、R. A. Vere Hodge

  DOI：10.1039/j39690000683

  日期：——

  Hexa-2,4-diynal, octa-2,4-diynal, and octa-2,4,6-triynal (R[CC]n·CHO) dimerise in concentrated solution with evolution of carbon monoxide, to give products of the type R[CC]n– 1·CHC(CHO)·[CC]nR; above 100° even phenylpropargyl aldehyde reacts analogously. Both geometrical isomers of the ‘dimers’ were detected and characterised.

  在浓溶液中随着六氧化二碳的逸出，六（2,4-二炔），八（2,4-二炔）和八（2,4,6-三炔）（R [CC ] n ·CHO）二聚，得到类型R [C C] n – 1 ·CH C（CHO）·[C C] n R；高于100°时，甚至苯基炔丙基醛也会发生类似反应。“二聚体”的两个几何异构体均被检测并表征。
• Functionalized buta-1,3-diynyl- N -methylpyrazoles by sequential “diacetylene zipper” and Sonogashira coupling reactions
  作者：Anastasiya I. Govdi、Alexandra E. Kulyashova、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.032

  日期：2017.2

  A reaction sequence consisting of the “Diacetylene zipper” of buta-1,3-diynes from internal to terminal isomers, followed by Sonogashira cross-coupling with 3-,4- or 5-iodopyrazoles, was investigated as a new approach to buta-1,3-diynyl-N-methylpyrazoles. Various pyrazoles bearing alkyl and hydroxyalkyl containing buta-1,3-diyne substituents in the 3-,4- or 5-position and functional groups at the neighboring

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。
• Chiral [2H]-Labelled Methylene Groups in Trienoic- and Dienoic Fatty Acids: A Facile Approachvia Asymmetric Epoxidation of [2H] Allyl Alcohols
  作者：Christoph Neumann、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/hlca.19900730324

  日期：1990.5.2

  Chiral [2H] -labelled methylene groups flanked by two double bonds within (poly)unsaturated fatty acids are readily available from trans-2,3-epoxy[2,3-2H2] alk-4-yn-l-ols, obtained in their turn by asymmetric epoxidation of the corresponding (E)-[2,3-2H2] alk-2-en-4-yn-l-ols (see Scheme 3). The procedure is exemplified for (8S,3Z,6Z,9Z)-[7,8-2H2] trideca-3,6,9-trienoic acid ((8S)-11) and (8R)-11 (Scheme

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。