methyl (2E,4Z,6Z)-2,4,6-decatrienoate | 200125-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z,6Z)-2,4,6-decatrienoate
• 英文别名: methyl (E,Z,Z)-2,4,6-decatrienoate；methyl (2E,4Z,6Z)-deca-2,4,6-trienoate
• CAS: 200125-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: DLNQRJFVXCCDKL-YXABPGESSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z,6Z)-2,4,6-decatrienoate 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl (2E,4Z,6Z)-Deca-2,4,6-trienoate, a Thermally Unstable, Sex-Specific Compound from the Stink Bug Thyanta pallidovirens

  摘要：

  Sexually mature male stink bugs, Thyanta pallidovirens, release a male-specific blend of volatiles, including several sesquiterpene hydrocarbons, and the highly conjugated ester methyl (2E,4Z,6Z)-deca-2,4,6-trienoate 1. The latter compound was synthesized, and found to rearrange under GC conditions via a 1,7 sigmatropic rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10142-3
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,4Z,6Z)-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  -2,4,6-十碳三烯酸甲酯的几何异构体，包括至少两种臭虫的信息素

  摘要：

  通过充分利用维蒂希型烯烃，并容易分离2 E和2 Z不饱和酯，从易于获得的原料合成了2,4,6-癸三烯酸甲酯的所有8种几何异构体。棕色翅绿色臭虫，所述的聚集信息素Plautia stali，甲基（ê，ê，Ž）-2,4,6- decatrienoate（也横引诱的九香虫，茶翅蝽），这是有利（E）-4,4-二甲氧基-2-丁烯醛通过两个简单的步骤制备，收率为55％。红肩臭臭虫Thyanta pallidovirens的性信息素（甲基E，Z，Z）-2,4,6-癸二烯酸酯，可以方便地由2,4-辛二炔-1-醇以32％的收率使用原位二氧化锰氧化-关键步骤Wittig缩合合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.032