1,3-dimethyl-7-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-tosylpropyl]lumazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-tosylpropyl]lumazine
• 英文别名: [(4S,5R)-5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopteridin-7-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 476.51
• InChiKey: GOFABNSFVABFBW-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,3-dimethyl-7-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-tosylpropyl]lumazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-(1,2,3-Trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridines and Deoxygenation of Their 3’-Hydroxy Groups

  摘要：

  Treatment of 3,4-O-isopropylidene-L-threo-pentos-2-ulose (7) with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) afforded 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine (9a) and its 7-substituted isomer (9b). Deoxygenation of 3'-hydroxy groups of 9a,b was investigated in connection with a practical transformation of neopterin into biopterin.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)33

文献信息

• Synthesis of 6- and 7-(1,2,3-Trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridines and Deoxygenation of Their 3’-Hydroxy Groups
  作者：Tadashi Hanaya、Daisuke Takayama、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-06-s(w)33

  日期：——

  Treatment of 3,4-O-isopropylidene-L-threo-pentos-2-ulose (7) with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) afforded 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine (9a) and its 7-substituted isomer (9b). Deoxygenation of 3'-hydroxy groups of 9a,b was investigated in connection with a practical transformation of neopterin into biopterin.