9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(pyrimidin-2-yl)carbazole；9-Pyrimidin-2-ylcarbazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: GLMHNIMHFKNFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三氟硼酸钾通过RhIII催化的直接CH H烯基化反应合成末端乙烯基吲哚

  摘要：

  在温和的条件下，使用容易获得的乙烯基三氟硼酸钾，可以有效地进行Rh III催化的吲哚的直接C2-烯基化。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团兼容性，可轻松以中等到良好的产率获得各种末端乙烯基吲哚。此外，通过闭环复分解/芳构化级联，C2-烯基化的吲哚可轻松转化为9 H-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201706025
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  分子运动如何影响分子和聚集体水平的结构和性质？

  摘要：

  分子运动是物质的基本性质，在其结构和性质中起着重要作用。然而，由于结构和行为的多样性和复杂性，运动-结构-性质关系的研究仍然是一个挑战，特别是在从分子到宏观物体的结构层次的各个层次上。在此，发光体显示聚集诱导发射 (AIE)，即 9-(pyrimidin-2-yl)-carbazole (PyCz) 和 9-(5-R-pyrimidin-2-yl)-carbazole [R = Cl (ClPyCz )、Br (BrPyCz) 和 CN (CyPyCz)] 被设计和合成，以破译材料的结构和性质对分子和聚集体水平上分子运动的依赖性。实验和理论分析表明，所有分子在单分子水平上处于激发态的活跃分子内运动赋予它们更多扭曲的结构构象和弱发射。然而，由于纳米/大聚集体状态下分子内运动的限制，所有分子都呈现出较少扭曲的构象，并具有明亮的发射。出乎意料的是，ClPyCz、BrPyCz和CyPyCz的大晶体

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05647
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Palladium Dual Catalysis for Site-Selective C–H Arylation and Acylation of N-Protected Carbazoles in Visible Light

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00511

文献信息

• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C7-acyloxylation of indolines with carboxylic acids
  作者：Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8ob01603h

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed site-selective C7-acyloxyation of indolines with carboxylic acids is presented that can be oxidized to indoles with diverse functional groups.

  铑催化的选择性C7-酰氧化反应将吲哚与羧酸进行作用，可氧化为具有多种功能基团的吲哚化合物。
• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。