2,5-di(o-aminophenol)-p-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di(o-aminophenol)-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(2-hydroxyanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(2-hydroxyanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: ZUIIUSBMIYMXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 、 2,5-di(o-aminophenol)-p-benzoquinone 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双氨基醇苯醌和二羟基苯醌在二有机锡（IV）衍生物的单分子和聚合物结构形成中的用途

  摘要：

  来自1,4-苯醌双（氨基醇）的三个六齿配体（L1 - L3）与二有机锡氧化物（R 2 Sn-O）n（R = Me，n Bu，Ph）的化学计量比为1：2的反应形成[[R 2 Sn）2（L）]组成的双核锡化合物，其中五个配位金属中心嵌入扭曲的三角-双锥体多面体中。X射线衍射分析表明，二有机锡复合物携带n丁基会通过分子间的O⋯Sn相互作用进一步缔合，从而形成一维聚合物链，而二苯基锡类似物往往是单体。另一方面，在与二有机锡氧化物衍生物的1：1反应中，使用2,5-二羟基-3,6-二氯-1,4-苯醌作为配体（L4），组成[R 2 Sn（ L4）（DMSO）] n具有扭曲的五边形-双锥体配位多面体中的七个配位金属中心。在这种情况下，锡原子（Me，nBu，Ph）对产物的分子组成没有影响，但对聚合物链的构象没有影响，该聚合物链是平面的（R = Me），略微偏离平面度（R =  n Bu）或是弯曲的（R = Ph

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到2,5-di(o-aminophenol)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氨基对苯醌醌衍生物作为光系统I电子受体：合成以及电化学和物理化学性质。

  摘要：

  已经制备了一系列的2，5-二氨基-对苯醌衍生物，并研究了它们的理化性质。它们对3-（3,4-二氯苯基）-1,1-二甲基脲，2,5-二溴-3-甲基-6-异丙基-对苯醌和KCN的光还原电势的敏感性以及光系统I （PSI）活性表明，光照的类囊体中2，5-二氨基-对苯醌衍生物的还原是PSI的主要电子受体，并且是可逆的。发现这些化合物在质子惰性介质（如乙腈）中对相应的自由基阴离子的半波电势与PSI还原位点电子传输载体的中点电势值相当。PSI产生的强还原剂实际上更容易被亲脂性电子受体所吸收。这些亲脂性对苯醌衍生物比离子电子受体更容易到达类囊体膜内部的载体。这些化合物在PSI的接受电子性质与联吡啶鎓除草剂的相似。

  DOI：

  10.1021/jf970979g

文献信息

• Use of bis-aminoalcohol benzoquinones and dihydroxybenzoquinones in the formation of mono and polymeric structures of diorganotin(IV) derivatives
  作者：Victor Barba、Jonathan Zaragoza、Herbert Höpfl、Norberto Farfán、Hiram I. Beltrán、Luis S. Zamudio-Rivera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.040

  日期：2011.5

  Reaction of three hexadentate ligands (L1–L3) derived from 1,4-benzoquinone bis(aminoalcohols) with diorganotin oxides (R2Sn-O)n (with R = Me, nBu, Ph) in 1:2 stoichiometric proportions lead to the formation of dinuclear tin compounds of the composition [(R2Sn)2(L)], wherein the five-coordinate metal centers are embedded in distorted trigonal-bipyramidal polyhedra. X-ray diffraction analysis revealed

  来自1,4-苯醌双（氨基醇）的三个六齿配体（L1 - L3）与二有机锡氧化物（R 2 Sn-O）n（R = Me，n Bu，Ph）的化学计量比为1：2的反应形成[[R 2 Sn）2（L）]组成的双核锡化合物，其中五个配位金属中心嵌入扭曲的三角-双锥体多面体中。X射线衍射分析表明，二有机锡复合物携带n丁基会通过分子间的O⋯Sn相互作用进一步缔合，从而形成一维聚合物链，而二苯基锡类似物往往是单体。另一方面，在与二有机锡氧化物衍生物的1：1反应中，使用2,5-二羟基-3,6-二氯-1,4-苯醌作为配体（L4），组成[R 2 Sn（ L4）（DMSO）] n具有扭曲的五边形-双锥体配位多面体中的七个配位金属中心。在这种情况下，锡原子（Me，nBu，Ph）对产物的分子组成没有影响，但对聚合物链的构象没有影响，该聚合物链是平面的（R = Me），略微偏离平面度（R =  n Bu）或是弯曲的（R = Ph
• 2,5-Diamino-<i>p</i>-benzoquinone Derivatives as Photosystem I Electron Acceptors:  Synthesis and Electrochemical and Physicochemical Properties
  作者：Blas Lotina-Hennsen、Lahoucine Achnine、Norma Macías Ruvalcaba、Aurelio Ortiz、Jesús Hernández、Norberto Farfán、Martha Aguilar-Martínez

  DOI：10.1021/jf970979g

  日期：1998.2.1

  midpoint potential values of the electron transport carriers at the reducing site of PSI. The strong reductant produced by PSI is really more accessible to the strong lipophilic electron acceptor. These lipophilic p-benzoquinone derivatives can reach the carriers inside the thylakoid membrane more easily than the ionic electron acceptor. The accepting electron properties of these compounds at PSI are

  已经制备了一系列的2，5-二氨基-对苯醌衍生物，并研究了它们的理化性质。它们对3-（3,4-二氯苯基）-1,1-二甲基脲，2,5-二溴-3-甲基-6-异丙基-对苯醌和KCN的光还原电势的敏感性以及光系统I （PSI）活性表明，光照的类囊体中2，5-二氨基-对苯醌衍生物的还原是PSI的主要电子受体，并且是可逆的。发现这些化合物在质子惰性介质（如乙腈）中对相应的自由基阴离子的半波电势与PSI还原位点电子传输载体的中点电势值相当。PSI产生的强还原剂实际上更容易被亲脂性电子受体所吸收。这些亲脂性对苯醌衍生物比离子电子受体更容易到达类囊体膜内部的载体。这些化合物在PSI的接受电子性质与联吡啶鎓除草剂的相似。