ethyl 2-[(E)-styryl]thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(E)-styryl]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-styrylthiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.33
• InChiKey: ZGVNSSARCDWHQS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-styryl]thiazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到(E)-2-styrylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (E)-cinnamic acid, (E)-2-styrylthiazole and (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]thiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.905
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-[(E)-styryl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.905

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.905

文献信息

• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• Synthesis and biological evaluation of (E)-cinnamic acid, (E)-2-styrylthiazole and (E)-2-[2-(naphthalen-1-yl)vinyl]thiazole derivatives
  作者：Emmanuel O. Olawode、Roman Tandlich、Earl Prinsloo、Michelle Isaacs、Heinrich Hoppe、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Vanessa Steenkamph、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.905

  日期：——
• Hit-to-lead optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as a novel class of EP1 receptor antagonists
  作者：Masakazu Atobe、Kenji Naganuma、Masashi Kawanishi、Akifumi Morimoto、Ken-ichi Kasahara、Shigeki Ohashi、Hiroko Suzuki、Takahiko Hayashi、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.032

  日期：2013.11

  We describe a medicinal chemistry approach to generate a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazole compounds that act as selective EP1 receptor antagonists. The obtained results suggest that compound 12 provides the best EP1 receptor antagonist activity and demonstrates good oral pharmacokinetics. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.3998/ark.5550190.p009.905
  作者：Olawode, Emmanuel O.、Tandlich, Roman、Prinsloo, Earl、Isaacs, Michelle、Hoppe, Heinrich、Seldon, Ronnett、Warner, Digby F.、Steenkamp, Vanessa、Kaye, Perry T.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.905

  日期：——