2-diphenylmethoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylmethoxypyridine
• 英文别名: 2-(benzhydryloxy)pyridine；2-Benzhydryloxypyridine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: UPCUNMZMIRCOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylmethoxypyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的C–O键还原

  摘要：

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。

  DOI：

  10.1039/c7cc09668b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 二苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-diphenylmethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铁（iii）从2-二苯基甲氧基吡啶实际制备二苯基甲基醚。

  摘要：

  提出了一种由2-二苯基甲氧基吡啶生产二苯甲基（DPM）醚的简便合成方法。通过在催化FeCl3存在下用2-二苯基甲氧基吡啶处理醇，成功高收率地获得了各种DPM醚。该方法是保护各种醇类的实用而有效的合成方法，可用于制备生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01093a

文献信息

• Facile synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic boron trifluoride·diethyl etherate
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.002

  日期：2018.5

  A practical method for the direct preparation of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine is described. The reaction was readily performed in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride-diethyl etherate at room temperature. Using this reaction protocol, various carboxylic acids were converted to DPM esters with high yields. This method is highly effective for the protection

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。
• Iron(III)-catalyzed direct synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1625063

  日期：2019.9.17

  has been developed for the synthesis of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine. Various carboxylic acids readily reacted with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of FeCl3 as a catalyst to provide the desired DPM esters with high yields. The procedure is facile and enables effective synthesis of a variety of esters for the protection of carboxylic acids. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要
• [1,2]-Anionic Rearrangement of 2-Benzyloxypyridine and Related Pyridyl Ethers
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo901707x

  日期：2009.10.16

  An anionic rearrangement of 2-benzyloxypyridine is described. Pyridine-directed metalation of the benzylic carbon leads to 1,2-migration of pyridine via a postulated associative mechanism (addition/elimination). Several aryl pyridyl carbinols were obtained in high yields. A formal synthesis of carbinoxamine, an antihistamine drug used for the treatment of seasonal allergies and hay fever, emerges from

  描述了2-苄氧基吡啶的阴离子重排。苄基碳的吡啶定向金属化反应通过假定的缔合机制（加成/消除）导致吡啶发生1，2-迁移。以高收率获得了几种芳基吡啶基甲醇。从这种方法学中可以得出一种正式的合成方法，即用于治疗季节性过敏和花粉症的抗组胺药卡宾沙明。
• Practical preparation of diphenylmethyl ethers from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic iron(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9ob01093a

  日期：——

  e was developed. A variety of DPM ethers was successfully achieved with high yield via treatment of alcohols with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of catalytic FeCl3. The procedure is a practical and efficient synthetic procedure to protect various alcohols, and it can be applied to prepare bioactive compounds.

  提出了一种由2-二苯基甲氧基吡啶生产二苯甲基（DPM）醚的简便合成方法。通过在催化FeCl3存在下用2-二苯基甲氧基吡啶处理醇，成功高收率地获得了各种DPM醚。该方法是保护各种醇类的实用而有效的合成方法，可用于制备生物活性化合物。
• Ambident Reactivities of Pyridone Anions
  作者：Martin Breugst、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja106962u

  日期：2010.11.3

  these anions with electrophiles. In particular, Kornblum's rationalization of the silver ion effect, one of the main pillars of the hard and soft acid/base concept of ambident reactivity, has been revised. Ag(+) does not reverse the regioselectivity of the attack at the 2-pyridone anion by increasing the positive charge of the electrophile but by blocking the nitrogen atom of the 2-pyridone anion.

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由