2-(hex-2-en-1-yloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-2-en-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-hex-2-enyloxy-pyridine；2-Hex-2-enoxypyridine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WSVXBUSAWPVLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 2-(hex-2-en-1-yloxy)pyridine 在 magnesium bromide 作用下， 生成 ((E)-Oct-4-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基吡啶醚与格氏试剂的区域选择性偶联反应

  摘要：

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.689
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-己烯醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(hex-2-en-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与烯丙醇的无过渡金属 SNAr 型醚化：烯丙基吡啶基醚的合成

  摘要：

  摘要 烯丙基吡啶基醚是有机合成中重要的中间体，可通过Williamson 或SNAr 型醚化反应获得。虽然威廉姆森醚化已经得到很好的研究，但对 SNAr 型反应的探索仍然较少。在本文中，通过无过渡金属的SNAr型醚化与不同的烯丙醇以良好的收率合成了一系列烯丙基吡啶基醚。肉桂醇的低收率醚化最终以分子筛作为添加剂优化到 82% 的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1815785

文献信息

• A REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYL PYRIDYL ETHERS WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1978.689

  日期：1978.7.5

  A regioselective coupling reaction of Grignard reagents with allyl pyridyl ethers in the presence of MgBr2 is reported. Grignard reagents reacted easily with primary allyl ethers to afford C-1 alkylated products (SN2 reaction), and also reacted with secondary and tertiary allyl ethers to afford C-3 alkylated products (SN2′ reaction).

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。
• Transition metal-free S_NAr-type etherification with allyl alcohols: Synthesis of allyl pyridyl ethers
  作者：Aiwen Huo、Xingzong Wang、Xiang Li、Yan Zhang、Yingjie Guo、Liyan Zhang、Fan Wang、Juhui Wang、Feng Li、Qing He、Hengjie Liang、Tengda Jin、Zhibin Wang、Jingyue Yang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815785

  日期：2020.12.1

  Abstract Allyl pyridyl ethers are important intermediates in organic synthesis, which could be accessed by Williamson or SNAr-type etherification. While Williamson etherification has been well studied, the SNAr-type reaction remains less explored. In this paper, a series of allyl pyridyl ethers were synthesized via transition metal-free SNAr-type etherification with different allyl alcohols in good

  摘要 烯丙基吡啶基醚是有机合成中重要的中间体，可通过Williamson 或SNAr 型醚化反应获得。虽然威廉姆森醚化已经得到很好的研究，但对 SNAr 型反应的探索仍然较少。在本文中，通过无过渡金属的SNAr型醚化与不同的烯丙醇以良好的收率合成了一系列烯丙基吡啶基醚。肉桂醇的低收率醚化最终以分子筛作为添加剂优化到 82% 的收率。图形概要