3-(6-fluoroindol-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-fluoroindol-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 6-fluoro-3-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂
• 分子量: 256.323
• InChiKey: ITVNFRZBKIIIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-fluoroindol-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to provide 0.068 gm (29%) of the title compound as a colorless solid的产率得到3-(6-fluoroindol-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of serotonin reuptake

  摘要：

  本发明提供了对哺乳动物中的血清素再摄取有用的3-（双环杂环芳基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯和3-（双环杂环芳基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  公开号：

  US06107307A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 磷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以0.358 gm (9.44%)的产率得到3-(6-fluoroindol-3-yl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic inhibitors of serotonin reuptake

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，用于在哺乳动物中抑制血清素的再摄取。 其中 A-B为-C=CH-或-CH-CH2-； R为H，或C1-C4；和 HET为一个双环杂芳基团，可选地取代为从H、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基中独立选择的一个或两个取代基；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP0969005A1

文献信息

• Azabicyclic inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0969005A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes of furmula (I) which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals. where A-B is -C=CH- or -CH-CH2-; R is H, or C1-C4; and HET is a bicyclic heteroaryl group optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of H, halo, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, trifluoromethyl, or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明提供了式(I)的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，用于在哺乳动物中抑制血清素的再摄取。 其中 A-B为-C=CH-或-CH-CH2-； R为H，或C1-C4；和 HET为一个双环杂芳基团，可选地取代为从H、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基中独立选择的一个或两个取代基；以及其药学上可接受的盐。
• US6107307A
  申请人：——

  公开号：US6107307A

  公开（公告）日：2000-08-22
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06107307A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  This invention provides 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and 3-(bicyclic heteroaryl)-8-azabicyclo[3.2.1]octanes which are useful for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了对哺乳动物中的5-羟色胺再摄取具有抑制作用的3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烯和3-(双环杂芳基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷。