apigenin 8-C-β-D-galactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin 8-C-β-D-galactoside
• 英文别名: 8-C-galactosylapigenin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: SGEWCQFRYRRZDC-UBLYIXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 apigenin 8-C-β-D-galactoside 在 pET28a-(C-glycosyltransferase TcCGT1-2″-O-galactosyltransferase TcOGT4) fusion protein in E.coli BL21(DE3) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₂₇H₃₀O₁₅
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Highly Selective 2″-O-Galactosyltransferase from Trollius chinensis and Structure-Guided Engineering for Improving UDP-Glucose Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02581
• 作为产物：
  描述：

  apigenin 8-C-galactoside-2''-O-xyloside 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 D-木糖 、 apigenin 8-C-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  来自魔芋和魔芋（天南星科）叶子的类黄酮

  摘要：

  从魔芋叶中分离得到14种黄酮类化合物( 1、2、4-9、11、13-16和19 ) 。_ _ 另一方面，从魔芋的叶子中分离出13种类黄酮（1-5、8、10、11-13、17、18和20）。_ _ _ 在这些类黄酮中，9种来自A. asper和10种来自A. paeoniifolius被鉴定为异牡荆素 2 ´´- O -β- D -glucopyranoside -7-sulfate 和芹菜素 8- C -β- D -galactopyranoside -2 ´´- O -β- D -xylopyranoside，分别通过紫外和核磁共振光谱、HR-MS、LC-MS 和酸水解。它们是首次在自然界中被报道。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2022.12.011

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Glycosyltransferase GcCGT to Produce Flavone 6,8-Di-<i>C</i>- and 6-<i>C</i>-4′-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Yang-oujie Bao、Meng Zhang、Haoran Li、Zilong Wang、Jiajing Zhou、Yang Yi、Fudong Li、Lei Ye、Hongye Li、Hongwei Jin、Chao He、Min Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c05252

  日期：2024.1.19