9-benzyl-5,7-dimethoxy-9H-carbazol-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-5,7-dimethoxy-9H-carbazol-3-ol
• 英文别名: 9-Benzyl-5,7-dimethoxycarbazol-3-ol；9-benzyl-5,7-dimethoxycarbazol-3-ol
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: ZITTVLFEVZHTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-dimethoxyaniline 、 对苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到9-benzyl-5,7-dimethoxy-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过富电子苯胺和醌的单步合成3-羟基咔唑

  摘要：

  在室温下，通过在PhMe / AcOH（4：1）中富电子苯胺和醌的环化反应，可以一步合成3-羟基咔唑。这种化学方法可以耐受各种取代的苯醌和萘醌，但是对苯胺的电子和空间特性均敏感。所需的3-羟基咔唑衍生物通常以中等收率生产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.009

文献信息

• Single-step synthesis of 3-hydroxycarbazoles by annulation of electron-rich anilines and quinones
  作者：Eugenia Pushkarskaya、Brian Wong、Chong Han、Simona Capomolla、Chunang Gu、Brian M. Stoltz、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.009

  日期：2016.12

  A single-step synthesis of 3-hydroxycarbazoles has been achieved via annulation of electron-rich anilines and quinones in PhMe/AcOH (4:1) at room temperature. This chemistry tolerates various substituted benzoquinones and naphthoquinones, however, is sensitive to both the electronic and steric properties of the anilines. The desired 3-hydroxycarbazole derivatives are generally produced in moderate

  在室温下，通过在PhMe / AcOH（4：1）中富电子苯胺和醌的环化反应，可以一步合成3-羟基咔唑。这种化学方法可以耐受各种取代的苯醌和萘醌，但是对苯胺的电子和空间特性均敏感。所需的3-羟基咔唑衍生物通常以中等收率生产。