N-benzyl-3,5-dimethoxyaniline | 207340-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,5-dimethoxyaniline
• CAS: 207340-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11142962
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NPKYYJGDHWBTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,5-dimethoxyaniline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以88%的产率得到5,7-dimethoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-3,5-dimethoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-benzyl-3,5-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828

文献信息

• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Amination of Alcohols Catalyzed by Copper-Aluminium Hydrotalcite: A Green Synthesis of Amines
  作者：Pravin R. Likhar、Racha Arundhathi、Mannepalli Lakshmi Kantam、Parvathaneni Sai Prathima

  DOI：10.1002/ejoc.200900628

  日期：2009.11

  Copper-aluminium hydrotalcite (CuAl-HT)/K2CO3 has been employed in the activation of various benzyl alcohols with benzylamines to afford the corresponding amines in good to high yields. Experimentation showed that the reaction takes place through sequential transformations: the oxidation of alcohols into carbonyl compounds, imine formation between amines and carbonyl compounds, and then reduction ofimines

  铜铝水滑石 (CuAl-HT)/K2CO3 已用于用苄胺活化各种苄醇，以良好或高产率提供相应的胺。实验表明，该反应通过顺序转化进行：醇氧化为羰基化合物，胺和羰基化合物之间形成亚胺，然后亚胺还原为胺，由非贵金属 Cu-Al HT 催化剂在一锅中多相催化和简单的时尚。该过程进一步扩展到醇与苯胺的胺化，苯胺在被强吸电子基团取代时通常对烷基化反应具有抵抗力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Aromatic Amines by Alcohols
  作者：Sina Rösler、Michael Ertl、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201507955

  日期：2015.12.7

  sustainable or green reaction that has received a lot of attention in recent years and is preferentially catalyzed by Ir or Ru complexes is the alkylation of amines by alcohols. It is based on the borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer concept. Herein, we report on the Co‐catalyzed alkylation of aromatic amines by alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, and selectively generates monoalkylated

  在典型的贵金属介导化学中实施廉价的，富含地球的金属是均相催化的主要目标。近年来，引起人们广泛关注并优先被Ir或Ru络合物催化的可持续或绿色反应是醇对胺的烷基化。它基于借用氢气或氢气自动转移的概念。本文中，我们报道了醇对芳香胺的共催化烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并选择性地产生单烷基化的胺。观察到的选择性允许合成不对称取代的二胺。由PN 5 P配体稳定的新型Co络合物最有效地催化反应。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Direct electrochemical reductive amination between aldehydes and amines with a H/D-donor solvent
  作者：Huanliang Hong、Zirong Zou、Gen Liang、Suyun Pu、Jinhui Hu、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d0ob01163k

  日期：——

  Electrochemical reductive amination of aldehydes and amines was first realized at room temperature by using DMSO/DMSO-d₆as a H/D-donor solvent.

  使用DMSO/DMSO-d₆作为氢/氘供体溶剂，在室温下首次实现了醛和胺的电化学还原胺化。