2-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: GJJXBJPPCKHDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethan-1-amine 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-allyl-N-phenethylformamide
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  空气催化铜催化α-甲硅烷基取代的叔N-烷基胺的N-甲酰化

  摘要：

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d0gc01242d

文献信息

• Efficient Amination of Activated and Non‐Activated C(sp ³ )−H Bonds with a Simple Iron–Phenanthroline Catalyst
  作者：Lucie Jarrige、Zijun Zhou、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202013687

  日期：2021.3.15

  available catalyst consisting of iron dichloride in combination with 1,10‐phenanthroline catalyzes the ring‐closing C−H amination of N‐benzoyloxyurea to form imidazolidin‐2‐ones in high yields. The C−H amination reaction is very general and applicable to benzylic, allylic, propargylic, and completely non‐activated aliphatic C(sp3)−H bonds, and it also works for C(sp2)−H bonds. The surprisingly simple method

  由二氯化铁与 1,10-菲咯啉组合组成的现成催化剂可催化N-苯甲酰氧基脲的闭环 C-H 胺化，以高产率形成咪唑烷-2-酮。C−H 胺化反应非常普遍，适用于苯甲基、烯丙基、炔丙基和完全非活化的脂肪族 C(sp 3 )−H 键，并且也适用于 C(sp 2 )−H 键。这种令人惊讶的简单方法可以在敞口烧瓶条件下进行。
• Control of Chemoselectivity of SET-Promoted Photoaddition Reactions of Fullerene C₆₀ with α-Trimethylsilyl Group-Containing <i>N</i>-Alkylglycinates Yielding Aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes or Fulleropyrrolidines
  作者：Suk Hyun Lim、Mina Ahn、Kyung-Ryang Wee、Jun Ho Shim、Jungkweon Choi、Doo-Sik Ahn、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01324

  日期：2020.10.16

  Knowledge about factors that govern chemoselectivity is pivotal to the design of reactions that are utilized to produce complex organic substances. In the current study, single-electron transfer (SET)-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with both trimethylsilyl and various alkyl group-containing glycinates and ethyl N-alkyl-N-((trimethylsilyl)methyl)glycinates were explored to evaluate

  关于控制化学选择性的因素的知识对于设计用于生产复杂有机物质的反应至关重要。在当前的研究中，探索了富勒烯C 60与三甲基甲硅烷基和各种含烷基的甘氨酸盐以及N-烷基-N -（（三甲基甲硅烷基）甲基）甘氨酸乙酯的单电子转移（SET）促进的光加成反应，以评估如何甘氨酸盐底物的N-烷基取代基的性质和反应条件决定了随后反应路径的化学选择性。结果表明，C 60的光反应在脱氧条件下进行的甘氨酸酯化反应，可通过一条途径有效地生产氨基甲基1,2-二氢富勒烯，该途径涉及添加α-氨基中间体，该中间体是通过将SET溶剂辅助将甘氨酸酯底物连续脱C到C 60而产生的。下的含氧的条件下，甘氨酸底物，不同之处的光反应Ñ苄基取代的类似物，并没有发生有效地由于淬火的3 Ç 60由氧*。有趣的是，N-苄基取代的甘氨酸盐确实在这些条件下反应形成了全氟吡咯烷，并通过一条途径将原位形成的甲亚胺基化物与C 60进行了1,3-偶极环加成。
• Photoaddition reactions of azomethine ylides generated from α-aminonitriles to fullerene C60: Formation of fulleropyrrolidines and reaction efficiencies changes depending on reaction conditions
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151208

  日期：2019.10

  Photoaddition reactions of C60 with both (trimethylsilyl)methyl and either benzyl or phenethyl group containing α -aminonitriles were carried out to explore how product distributions and reaction efficiencies can be influenced by reaction solvent systems. The results show that photoreactions produce both trimethylsilyl- and cyano group containing fulleropyrrolidines as a major (or exclusive) product

  进行了C 60与（三甲基甲硅烷基）甲基以及含有苄基或苯乙基的α-氨基腈的光加成反应，以探讨反应溶剂体系如何影响产物分布和反应效率。结果表明，光反应产生包含三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷作为主要（或排他性）产物。尤其是，在含EtOH的溶液或含氧环境中进行的光反应均更为有效。
• Single electron transfer promoted photoaddition reactions of α-trimethylsilyl substituted secondary N-alkylamines with fullerene C₆₀
  作者：Ho Cheol Jeong、Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Sung Hong Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1039/c6ob02069k

  日期：——

  Single electron transfer (SET) promoted photoaddition reactions of secondary N-α-trimethylsilyl-N-alkylamines to C60 were explored to gain a deeper understanding of the mechanistic pathways followed and to expand the library of novel types of organofullerenes that can be generated using this approach. The results show that photoreactions of 10% EtOH–toluene solutions containing C60 and N-α-trimeth

  研究了单电子转移（SET）促进的仲N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺与C 60的光加成反应，从而加深了对所遵循的机理的理解，并扩大了可通过使用以下方法生成的新型有机富勒烯的文库这种方法。结果表明，根据烷基取代基的性质，含有C 60和N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺的10％乙醇-甲苯溶液的光反应可产生氨基甲基1,2-二氢富勒烯或对称的全吡咯烷核苷作为主要产物。相反，这些胺的10％EtOH–ODCB溶液与C 60的光反应主要导致对称的全吡咯烷核苷的形成。基于对产品分布的分析和早期研究的结果，为这些过程提出了两种可行的机理途径。SET从胺底物到C 60的三重激发态开始形成一条路线，以形成相应的铝自由基和C 60阴离子自由基。然后发生EtOH促进的氨基自由基的甲硅烷基化反应，生成可加至C 60或与C 60偶合的氨基甲基基团自由基阴离子以形成氨基甲基1,2,2-二氢富勒烯产物的相应自由基或阴离
• Visible-light triggered photochemical reaction for the synthesis of dumbbell-like bis aminomethyl-1, 2 dihydrofullerene dimers via addition of α-amino radicals
  作者：Amol Balu Atar

  DOI：10.1007/s11164-021-04429-3

  日期：——

  bis-α-silyl tertiary alkyl/benzyl amines has been developed for the straightforward and valuable construction of dumbbell-like single-bonded bis aminomethyl-1, 2-dihydrofullerenes under milder condition. In these studies of photoinduced SET reactions, α-amino radicals serve as the reactive key intermediate, which was selectively obtained by using the bis-α-silyl tertiary alkyl amines as starting materials

  已开发出C 60富勒烯与简单的双-α-甲硅烷基叔烷基/苄基胺的单电子转移介导的光化学反应，可在较温和的条件下简单且有价值地构建哑铃状单键合双氨基甲基-1，2-二氢富勒烯。在这些光诱导SET反应的研究中，α-氨基用作反应性关键中间体，其是通过使用双-α-甲硅烷基叔烷基胺作为起始原料选择性获得的。本策略与用于合成双氨基甲基-1的各种2，2'-氧双（乙烷-2，1-二基）双（2-（烷基/苄基取代的（（三甲基甲硅烷基）甲基）氨基）乙酸盐相容） ，2-二氢富勒烯在无光催化剂的条件下。 图形摘要