methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-L-alaninate；methyl N-[(2-hydroxyquinolin-4-yl)carbonyl]-L-alaninate；methyl (2S)-2-[(2-oxo-1H-quinoline-4-carbonyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: FLHDUOVRGSSKRR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉的新型氨基酸衍生物作为潜在的抗菌和荧光团试剂

  摘要：

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。

  DOI：

  10.3390/scipharm88040057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹啉-4-羧酸 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl (2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  喹啉的新型氨基酸衍生物作为潜在的抗菌和荧光团试剂

  摘要：

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。

  DOI：

  10.3390/scipharm88040057

文献信息

• Selective synthesis of novel quinolones-amino esters as potential antibacterial and antifungal agents: Experimental, mechanistic study, docking and molecular dynamic simulations
  作者：Oussama Moussaoui、Said Byadi、Mouhi Eddine Hachim、Riham Sghyar、Lahoucine Bahsis、Karina Moslova、Aziz Aboulmouhajir、Youssef Kandri Rodi、Črtomir Podlipnik、El Mestafa EL Hadrami、Said Chakroune

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130652

  日期：2021.10

  A new selective synthesis of novel quinoline carboxamides was developed by the N-alkylation reaction of methyl (2-oxo-1,2- dihydroquinolin-4-yl)-l-alaninate via phase transfer catalysis in a basic medium at room temperature. The compounds were obtained in excellent yields (70–90%) and characterized by 1H, 13CNMR spectroscopy and mass spectra. In addition, theoretical studies at B3LYP/6–311G(d,p) level

  通过在室温下在碱性介质中通过相转移催化甲基（2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基）-1-丙氨酸的N-烷基化反应，开发了一种新的新型喹啉羧酰胺的选择性合成方法。获得的化合物产率极高（70–90％），并通过1 H，13 CNMR光谱和质谱进行表征。此外，进行了B3LYP / 6–311G（d，p）水平的理论研究，以解释观察到的化合物2的N-烷基化反应的选择性。使用一些细菌和真菌菌株研究了合成化合物的生物活性。结果表明，化合物3h和3i对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有更强的抗菌活性。与其他取代的喹啉羧酰胺相比，化合物3e对白色念珠菌具有很高的抗真菌活性。还进行了分子对接和分子动力学研究，以研究某些化合物与靶蛋白的结合亲和力，其结果与实验结果具有良好的相关性。
• Design, Synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> Characterization of 2‐Quinolone‐L‐alaninate‐1,2,3‐triazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Oussama Moussaoui、Rajendra Bhadane、Riham Sghyar、Janez Ilaš、El Mestafa El Hadrami、Said Chakroune、Outi M. H. Salo‐Ahen

  DOI：10.1002/cmdc.202100714

  日期：2022.3.4

  Antibiotics that click: Inspired by the broad antibacterial activities of various heterocyclic compounds such as 2-quinolone derivatives, we designed and synthesized new methyl-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-L-alaninate-1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-propargyl-2-quinolone-L-alaninate with appropriate azide groups.

  点击抗生素：受2-喹诺酮衍生物等各种杂环化合物广泛抗菌活性的启发，我们设计并合成了新的甲基-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-L-丙氨酸-1， 2,3-三唑衍生物，通过 1-炔丙基-2-喹诺酮-L-丙氨酸与适当的叠氮基团的 1,3-偶极环加成反应得到。
• Novel Amino Acid Derivatives of Quinolines as Potential Antibacterial and Fluorophore Agents
  作者：Oussama Moussaoui、Rajendra Bhadane、Riham Sghyar、El Mestafa El Hadrami、Soukaina El Amrani、Abdeslem Ben Tama、Youssef Kandri Rodi、Said Chakroune、Outi M. H. Salo-Ahen

  DOI：10.3390/scipharm88040057

  日期：——

  A new series of amino acid derivatives of quinolines was synthesized through the hydrolysis of amino acid methyl esters of quinoline carboxamides with alkali hydroxide. The compounds were purified on silica gel by column chromatography and further characterized by TLC, NMR and ESI-TOF mass spectrometry. All compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against different bacterial strains

  通过喹啉羧酰胺的氨基酸甲酯与碱金属氢氧化物的水解，合成了一系列新的喹啉氨基酸衍生物。通过柱色谱在硅胶上纯化化合物，并通过TLC，NMR和ESI-TOF质谱进一步表征。使用微量稀释法筛选所有化合物对不同细菌菌株的体外抗菌活性。大多数合成的氨基酸喹啉对被测细菌的抑制作用均强于其相应的酯。另外，它们中的许多表现出荧光性质并且可以用作荧光团。