(E)-ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2-oxobut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: (e)-Ethyl4-(4-t-butylphenyl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl (E)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: PYLWYNZBSANHOK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 对叔丁基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的简单合成β，γ-不饱和α-酮酸酯的策略及其在合成4,5-二氢吡唑衍生物中的应用

  摘要：

  摘要提出了在温和条件下合成一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯的新方法。通过在80℃的温度下在无溶剂条件下，在10 mol％的分子碘存在下，富电子芳族醛与丙酮酸盐反应，可以实现这一一步操作。芳香族环上带有电子释放基团的多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率提供了相应的β，γ-不饱和α-酮酸酯。这些β，γ-不饱和α-酮酸酯已被进一步用于合成4，5-二氢吡唑衍生物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01872-8

文献信息

• Iodine mediated a simple strategy for the synthesis of β,γ-unsaturated-α-ketoesters and its application for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives
  作者：Anil Pommidi、Asha Begum Shaik、Anindita Chatterjee、Vijaya Laxmi Somarapu

  DOI：10.1007/s13738-020-01872-8

  日期：2020.7

  AbstractNovel and efficient method for the synthesis of a series of β,γ-unsaturated-α-ketoesters under mild conditions was developed. This one-step protocol was achieved by the reaction of electron-rich aromatic aldehydes and pyruvates in the presence of 10 mol% of molecular iodine in solvent-free condition at 80 °C temperature. A wide variety of substrates bearing electron releasing groups on aromatic

  摘要提出了在温和条件下合成一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯的新方法。通过在80℃的温度下在无溶剂条件下，在10 mol％的分子碘存在下，富电子芳族醛与丙酮酸盐反应，可以实现这一一步操作。芳香族环上带有电子释放基团的多种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率提供了相应的β，γ-不饱和α-酮酸酯。这些β，γ-不饱和α-酮酸酯已被进一步用于合成4，5-二氢吡唑衍生物。 图形摘要