(+)-(S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4-phenyl butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4-phenyl butanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IGWZXLBFEFTLAR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苯甲酰乙酸 在 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种方便的对映选择性脱羧醛醇反应，使用 β-酮酸获得手性 α-羟基酯。

  摘要：

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.95

文献信息

• Enantioselective Mukaiyama-Aldol Reaction of Pyruvates and 1-Phenyl- 1-trimethylsilyloxyethene Catalyzed by Lanthanide/Pybox Complexes
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Francesca Piccinini、Marco Toscanini

  DOI：10.1002/ejoc.200600716

  日期：2006.12

  1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene (1) and three pyruvates (2a–c) is catalyzed by the lanthanide triflate complexes of(4S,5S)-2,6-bis[5-phenyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazolin-2-yl]pyridine (3). The best catalysts are the LuIII- and ScIII-based complexes that give high yields of (S)-4a–c and enantiomeric excesses up to 99.5 %. The LaIII-based complex favors the formation of the opposite enantiomer

  1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯 (1) 和三种丙酮酸 (2a-c) 之间的对映选择性 Mukaiyama-醛醇反应由 (4S,5S)-2,6-双 [5-苯基-4 的镧系元素三氟甲磺酸盐络合物催化-(三异丙基甲硅烷氧基)甲基-1,3-恶唑啉-2-基]吡啶(3)。最好的催化剂是基于 LuIII 和 ScIII 的配合物，它们可以提供高产率 (S)-4a-c 和高达 99.5% 的对映体过量。基于 LaIII 的配合物有利于形成相反的对映异构体 [(R)-4c 的 77% ee]。提出了立体化学结果的基本原理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A convenient enantioselective decarboxylative aldol reaction to access chiral α-hydroxy esters using β-keto acids
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.10.95

  日期：——

  We show a convenient decarboxylative aldol process using a scandium catalyst and a PYBOX ligand to generate a series of highly functionalized chiral alpha-hydroxy esters. The protocol tolerates a broad range of beta-keto acids with inactivated aromatic and aliphatic alpha-keto esters. The possible mechanism is rationalized.

  我们展示了使用钪催化剂和 PYBOX 配体的方便的脱羧醛醇工艺，以生成一系列高度官能化的手性 α-羟基酯。该协议可耐受各种具有灭活芳香族和脂肪族 α-酮酯的 β-酮酸。可能的机制被合理化。