ethyl 3-cyano-2-[cyano(1,3-dithiolan-2-ylidene)methyl]-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-[cyano(1,3-dithiolan-2-ylidene)methyl]-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-2-[cyano(1,3-dithiolan-2-ylidene)methyl]-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S₄
• 分子量: 384.568
• InChiKey: JMZIIBCXUGXKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile 在 titanium (IV) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-cyano-2-[cyano(1,3-dithiolan-2-ylidene)methyl]-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient C-C Bond-Forming Reactions of an α-Cyanoketene Dithioacetal with Aldehydes and Ketones

  摘要：

  在氯化钛（IV）存在下，δ-氰基酮环二硫缩醛 1,3-二硫环戊-2-亚基乙腈与各种醛和酮发生了 C-C 键形成反应，在非常温和的条件下分别得到了多功能戊二腈、3-取代-或 3,3- 二取代 2,4-二-1,3-二硫环戊-2-亚基戊二腈，收率从良好到极佳。研究人员提出了一种涉及 C-C 键连续形成的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942530

文献信息

• Highly Efficient C-C Bond-Forming Reactions of an α-Cyanoketene Dithioacetal with Aldehydes and Ketones
  作者：Qian Zhang、Qun Liu、Yu Liu、Mang Wang、Jianglei Hu、Yanbing Yin

  DOI：10.1055/s-2006-942530

  日期：——

  In the presence of titanium(IV) chloride, the C-C bond-forming reaction of the α-cyanoketene cyclic dithioacetal 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile with various aldehydes and ketones afforded multifunctional pentanedinitriles, 3-substituted- or 3,3-disubstituted 2,4-di-1,3-dithiolan-2-ylidenepentanedinitriles, respectively, in good to excellent yields under very mild conditions. A possible mechanism involving consecutive C-C bond formation was proposed.

  在氯化钛（IV）存在下，δ-氰基酮环二硫缩醛 1,3-二硫环戊-2-亚基乙腈与各种醛和酮发生了 C-C 键形成反应，在非常温和的条件下分别得到了多功能戊二腈、3-取代-或 3,3- 二取代 2,4-二-1,3-二硫环戊-2-亚基戊二腈，收率从良好到极佳。研究人员提出了一种涉及 C-C 键连续形成的可能机理。