SCH 38518

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: SCH 38518
• 英文别名: 10-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,7,11-triethyl-azacyclotetradecan-2-one
• 化学式: C₂₅H₄₈N₂O₅
• 分子量: 456.667
• InChiKey: RSMFLBIGOXZFRL-WUEILSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-amino-5-hydroxy-6-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,7,11-triethyl-azacyclotetradecan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 a-无水葡萄糖酯 、 SCH 38518
  参考文献：
  名称：

  一种新型的大内酰胺-二糖抗真菌抗生素。分类学，发酵，分离，理化性质，结构解析和生物活性。

  摘要：

  从放线菌的培养液中分离出具有抗真菌活性的新型天然产物（1）。通过正丁醇萃取从肉汤中分离出活性化合物，并通过硅胶和多线圈逆流色谱法纯化。物理化学数据表明该化合物的结构是与Sch 38518相关的新型大内酰胺二糖（3）。通过对乙酸酯衍生物的光谱研究确定结构。它对念珠菌属很活跃。（MIC，4约为64微克/ ml），但低于单糖Sch 38518（MIC，1约为16微克/ ml）。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1109

文献信息

• A Novel Macrolactam-trisaccharide Antifungal Antibiotic. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical Properties, Structure Elucidation and Biological Activity.
  作者：VINOD R. HEGDE、MAHESH G. PATEL、ANN C. HORAN、ARTHUR H. KING、FRANK GENTILE、MOHINDAR S. PUAR、DAVID LOEBENBERG

  DOI：10.7164/antibiotics.51.464

  日期：——

  metabolite SCH 42282 (1), with antifungal activity was isolated from the fermentation broth of a soil actinomycete identified as a Microtetraspora sp. The active compound was separated from the fermentation broth by butanol extraction and purified on a silica gel column and by multi-coil counter current chromatography. The compound was identified as a novel macrolactam trisaccharide related to SCH 38518

  从被鉴定为Microtetraspora sp。的土壤放线菌的发酵液中分离了具有抗真菌活性的新型次生代谢产物SCH 42282（1）。通过丁醇萃取从发酵液中分离出活性化合物，并在硅胶柱上和通过多线圈逆流色谱法进行纯化。该化合物被鉴定为与SCH 38518相关的新型大内酰胺三糖（4）。通过母体化合物的水解和乙酸酯衍生物的光谱研究确定了结构。该化合物对念珠菌属有活性。（几何平均MIC为18微克/毫升），但活性较低的SCH 42729（3）。二糖（几何平均MIC≥10.7微克/毫升和SCH 38518（4），单糖（几何平均MIC 3.8微克/毫升。