辛-6-炔醛 | 67100-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-6-炔醛
• 英文名称: oct-6-ynal
• 英文别名: Oct-6-ynal
• CAS: 67100-08-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: DJHUNIFJWPQOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.5°C (estimate)
• 沸点：
  220.99°C (estimate)
• 密度：
  0.9040 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-6-炔醛 在 air 作用下， 生成 oct-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成粘菌素A1。

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用CH2Cl2原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环

  DOI：

  10.1002/chem.200700926
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-epoxy-cyclohexyl)-ethanone 4-phenyl-semicarbazone 生成 辛-6-炔醛
  参考文献：
  名称：

  MacAlpine,G.A.; Warkentin,J., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 308 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Enantioenriched [3.1.0] Bicycles via a Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Redox Bicycloisomerization Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan、Meera Rao、Tim Z. Markovic

  DOI：10.1021/ja510968h

  日期：2014.12.17

  Enantiomerically enriched [3.1.0] bicycles containing vicinal quaternary centers were synthesized from [1,6]-enynes using a cyclopentadienylruthenium catalyst containing a tethered chiral sulfoxide. The reaction was complicated by the fact that the substrates contained a racemic propargyl alcohol that could affect the selectivity of the process. Nonetheless, high levels of enantioinduction were observed,

  使用含有手性亚砜的环戊二烯基钌催化剂从 [1,6]-烯炔合成富含对映异构体的 [3.1.0] 环，其中含有邻位四元中心。由于底物含有外消旋炔丙醇，可能会影响该过程的选择性，因此该反应变得复杂。尽管如此，尽管使用外消旋底物会引起并发症，但仍观察到高水平的对映体诱导。机理研究表明，当反应在丙酮中进行时，使用炔丙醇的任一对映体都会导致高产物对映体比率，但在四氢呋喃中观察到显着的匹配/错配效应。
• [EN] MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009039675A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3 ≤ n + m ≤ 6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及一种具有14到17个环原子的甲基取代双不饱和大环内酯，其化学式为（I），其中n和m分别选自1、2、3和4，但需满足3 ≤ n + m ≤ 6。该发明还涉及它们作为气味剂和香精组合物的用途。
• (4<i>E</i>,8<i>Z</i>)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and Its 7a-Homologue: Conformationally Constrained Double-Unsaturated Macrocyclic Musks by Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Philip Kraft、Carola Berthold

  DOI：10.1055/s-2008-1032135

  日期：2008.2

  The double-unsaturated macrocyclic lactones (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and its 7a-homologue (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien-2-one, designed as new potent musk odorants by molecular modeling, were synthesized by ring-closing alkyne metathesis in the presence of 10 mol% of Schrock’s alkylidyne catalyst, and subsequent Lindlar hydrogenation. Demethylation of citronellol

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的
• Macrocyclic Lactones as Fragrances
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20100204344A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3≦n+m≦6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及具有14到17个环原子的式（I）的甲基取代的双不饱和大环内酯，其中n和m独立地选择为1、2、3和4，但须满足3≦n+m≦6。本发明还涉及它们作为香味剂和含有它们的香料组合物的使用。
• Macrocyclic lactones as fragrances
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US08217185B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3≦n+m≦6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及到式(I)的含有14到17个环原子的甲基取代的双不饱和大环内酯，其中n和m是独立选择的1、2、3和4，但须满足3≦n+m≦6。此外，本发明还涉及它们作为香味剂和香料组合物的用途。