oct-6-ynoic acid | 7499-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-6-ynoic acid
• 英文别名: 6-octynoic acid；Oct-6-insaeure；Octin-(6)-saeure
• CAS: 7499-09-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZRKZAXDHUVSRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.75°C (estimate)
• 沸点：
  290.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0450 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-6-ynoic acid 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 甲基7-壬酸酯
  参考文献：
  名称：

  THE ARNDT-EISTERT SYNTHESIS OF UNSATURATED ACIDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01120a009
• 作为产物：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 oct-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20140199243A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of the following Formula (I): in which A represents either a nitrogen atom, or a ring having 3 to 6 carbon atoms, or an aromatic ring having 5 to 10 members, the ring and the aromatic ring optionally include one or more heteroatoms selected from N, O and S, and W represents a grafting function and X and Y represent chelating functions.

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。
• Total Synthesis of Myxovirescin A1
  作者：Alois Fürstner、Melanie Bonnekessel、Jarred T. Blank、Karin Radkowski、Günter Seidel、Fabrice Lacombe、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200700926

  日期：2007.10.26

  exquisitely selective ring closing alkyne metathesis reaction (RCAM) catalyzed by the molybdenum tris-amido complex 20 activated in situ with CH2Cl2. The resulting cyclic enyne 76 was subjected to a ruthenium catalyzed trans-hydrosilylation/proto-desilylation tandem. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 had previously been recommended as catalyst of choice for trans-hydrosilylation reactions of internal alkynes

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用CH2Cl2原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环
• A Complementary Process to Pauson–Khand-Type Annulation Reactions for the Construction of Fully Substituted Cyclopentenones
  作者：Adam B. Millham、Matthew J. Kier、Robert M. Leon、Rajdip Karmakar、Zachary D. Stempel、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03922

  日期：2019.1.18

  Pauson-Khand annulation is described that is well suited to forging densely substituted/oxygenated cyclopentenone products (including fully substituted variants). The reaction is thought to proceed through a sequence of metallacycle-mediated bond-forming events that engages an internal alkyne and a β-keto ester in an annulation process that forges two C-C bonds. A variant of this annulation process has

  描述了 Pauson-Khand 环化的补充工艺，该工艺非常适合锻造密集取代/氧化的环戊烯酮产品（包括完全取代的变体）。该反应被认为是通过一系列金属环介导的成键事件进行的，该事件使内部炔烃和β-酮酯参与形成两个CC键的环化过程。还建立了这种成环过程的变体，其提供缺乏烯丙基叔醇的脱氧环戊烯酮。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• Concise Total Synthesis of the Potent Translation and Cell Migration Inhibitor Lactimidomycin
  作者：Kevin Micoine、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja107141p

  日期：2010.10.13

  An efficient total synthesis of the antiproliferative macrolide and cell migration inhibitor lactimidomycin (3) is reported, which relies on the performance of ring closing alkyne metathesis (RCAM). The strained 12-membered 1,3-enyne 21 as the key intermediate was forged with the aid of [(Ph(3)SiO)(3)Mo≡CPh]·OEt(2) (27) as the most effective member of a new generation of powerful alkyne metathesis

  据报道，抗增殖大环内酯和细胞迁移抑制剂拉克米霉素 (3) 的有效全合成依赖于闭环炔复分解 (RCAM) 的性能。以 [(Ph(3)SiO)(3)Mo≡CPh]·OEt(2) (27) 为最有效的中间体，将应变的 12 元 1,3-烯炔 21 作为关键中间体锻造新一代强大的炔烃复分解催化剂。通过钌催化的反式氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化序列和由恶唑硼烷酮 29 作为战略操作控制的高度非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应，将 21 精细化到目标。