3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosylonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosylonic acid
• 英文别名: 3-deoxy-L-glycero-L-altro-non-2-ulosonic acid；(4S,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₉
• 分子量: 268.221
• InChiKey: CLRLHXKNIYJWAW-ARNLEQKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-allose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium azide 作用下， 反应 96.0h， 以42%的产率得到3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kragl, Udo; Goedde, Astrid; Wandrey, Christian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 119 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。