(2R,3R,5R,6R)-2-Methoxy-3-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-aza-bicyclo[3.2.2]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R)-2-Methoxy-3-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-aza-bicyclo[3.2.2]nonane
• 英文别名: 4-[(2R,3R,5R,6R)-6-ethenyl-2-methoxy-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: HISNOCPOFYHDNH-LMOYHYAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-epiquinine 在 五氯化磷 、 silver benzoate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-2-Methoxy-3-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-aza-bicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱化学的结构和机理：推翻50年的误解。

  摘要：

  纠正了公认的长期存在的错误，包括教科书和数据库：晶体和溶液中异金鸡纳碱的结构（见方案）以及由奎宁和奎尼丁形成的机理已得到阐明。 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2539::aid-anie2539>3.0.co;2-c

文献信息

• Structure and Mechanism in Cinchona Alkaloid Chemistry: Overturning a 50-Year-Old Misconception
  作者：Wilfried M. Braje、Rudolf Wartchow、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2539::aid-anie2539>3.0.co;2-c

  日期：1999.9.3

  Long-standing errors of the supposedly established literature, including textbooks and data bases have been corrected: The structure of the hetero-cinchona bases in the crystal and in solution (see scheme) and the mechanism of their formation from quinine and quinidine have been elucidated.

  纠正了公认的长期存在的错误，包括教科书和数据库：晶体和溶液中异金鸡纳碱的结构（见方案）以及由奎宁和奎尼丁形成的机理已得到阐明。 。
• The First and Second <i>Cinchona</i> Rearrangement. Two Fundamental Transformations of Alkaloid Chemistry
  作者：M. Heiko Franz、Stefanie Röper、Rudolf Wartchow、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo030363s

  日期：2004.4.1

  Stereochemistry, products, and driving forces of the “first and second Cinchona rearrangement” have been investigated and a unified theory is presented. The first cage expansion affords [3.2.2]azabicyclic α-amino ether and is formulated via a configurationally stable bridgehead iminium ion and quasiequatorial nucleophilic attack. The second cage expansion affords β-functionalized [3.2.2]azabicycles

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。