2-ethoxy-1-methoxy-4-vinylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethoxy-1-methoxy-4-vinylbenzene
• 英文别名: 3-ethoxy-4-methoxystyrene；4-ethenyl-2-ethoxy-1-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JHKSRHLIASTZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 N-乙酰-L-亮氨酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  微波辅助烯烃交叉复分解合成可替代的β-官能化苯乙烯及可乐必乐的可扩展合成

  摘要：

  描述了通过微波辅助烯烃交叉复分解（CM）制备不同取代的β-官能化苯乙烯的方法。尽管空前的一锅异构化/氘代/交叉复分解序列，该方法也可用于由廉价的烯丙基苯合成β-氘代的α，β-不饱和砜。这种获得的CM产品之一已被用于新的可扩展合成的Apremilast（6），一种有效且口服的磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂。相同的策略用于合成6个对映体对映体Apremilast。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901473
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到2-ethoxy-1-methoxy-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子间电荷转移光诱导烯烃亚氨基官能化

  摘要：

  通过形成 EDA 络合物，开发了一种无催化剂光敏策略，用于烯烃的区域选择性亚氨基官能化。这种光诱导方案有利于以中等到高产率构建结构多样的β-亚氨基砜和乙烯基砜。机理研究表明，该反应是通过肟和亚磺酸盐之间的分子间电荷转移引发的，然后裂解产生持久的亚胺基自由基和瞬时的磺酰基自由基。这种无催化剂的方案还具有优异的区域选择性、广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。天然产物衍生化合物的后期功能化和一些生物活性分子的全合成已被证明突出了该方案的实用性。同时，不同捐助者的兼容性证明了该策略的通用性。

  DOI：

  10.1039/d3sc03667g

文献信息

• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Alkenes
  作者：Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02863

  日期：2019.10.4

  A visible-light-induced copper-catalyzed intermolecular hydroamination of alkenes using commercially accessible primary and secondary amines has been established. This effective method exhibits good tolerance of a broad range of functional groups and provides a facile access to an array of valuable amines with Markovnikov regioselectivity. The process can be positively expected to be used in bioactive

  已经建立了使用可商购的伯胺和仲胺的可见光诱导的铜催化的烯烃的分子间加氢胺化。这种有效的方法表现出对各种官能团的良好耐受性，并提供了以马尔可夫尼科夫区域选择性轻松接触一系列有价值的胺的方法。可以肯定地预期该方法将用于生物活性胺中，并且可能在发现铜催化的加氢官能​​化反应中提供新的潜力。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Yang Xiong、Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00252

  日期：2019.3.15

  A photoinduced copper-catalyzed three-component reaction involving carbohalide, alkene and amine has been developed, leading to valuable fluoroalkyl-containing amines. A sole inexpensive CuCl is used as the photo- and coupling catalyst. A broad array of substrates are capable coupling partners. The diverse method is compatible with a broad range of functional groups and can be further applied to the

  已经开发出一种光诱导的铜催化的三组分反应，该反应涉及碳卤化物，烯烃和胺，从而产生了有价值的含氟烷基的胺。单一廉价的CuCl用作光和偶合催化剂。各种各样的基板都是有能力的耦合伴侣。多样的方法与广泛的官能团兼容，并且可以进一步应用于生物活性药物的后期功能化。
• Copper-Catalyzed Synthesis of β-Azido Sulfonates or Fluorinated Alkanes: Divergent Reactivity of Sodium Sulfinates
  作者：Yang Xiong、Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02735

  日期：2018.10.5

  A new and general method for the synthesis of β-azidosulfonates has been achieved through Cu(I)-mediated radical oxidative sulfonylation–azidation of alkenes with sodium sulfinates. Under identical conditions, azido fluoroalkyated products could be readily obtained instead using CF3SO2Na or CHF2SO2Na as reagents. The starting materials of sulfinate compounds, alkenes, and azidotrimethylsilane are stable

  通过Cu（I）介导的自由基与亚磺酸钠的烯烃氧化合磺化反应，已经获得了一种合成β-叠氮基磺酸盐的新的通用方法。在相同条件下，使用CF 3 SO 2 Na或CHF 2 SO 2 Na作为试剂，可以轻松获得叠氮基氟代烷基化产物。亚磺酸盐化合物，烯烃和叠氮基三甲基硅烷的起始原料是稳定且便宜的。该方法可以轻松地用于大规模制备。
• 一种阿普斯特中间体的合成工艺
  申请人：中南大学湘雅医院

  公开号：CN106543050B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了一种阿普斯特中间体的合成工艺，该合成工艺包括以下步骤：(a)将3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯乙烯在钌催化剂的作用下与甲磺酰氯反应生成4‑[(1‑氯‑2‑甲磺酰基)‑乙基]‑2‑乙氧基‑1‑甲氧基苯；(b)将4‑[(1‑氯‑2‑甲磺酰基)‑乙基]‑2‑乙氧基‑1‑甲氧基苯与氨的醇溶液反应得到1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)苯基‑2‑甲磺酰基乙胺。该合成工艺简单，操作方便，不需要特殊的反应条件，因此更适合工业化生产。
• Photochemical and Atom-Economical Sulfonylimination of Alkenes with Bifunctional <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine
  作者：Lei Wang、Yang Yu、Li Deng、Kang Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00724

  日期：——

  tolerance, provides a direct and atom-economic approach for the synthesis of valuable β-amino sulfone derivatives as a single regioisomer. In addition to terminal alkenes, internal alkenes participate in this reaction with high diastereoselectivity. N-Sulfonyl ketimines with aryl or alkyl substituents were found to be compatible with this reaction condition. This method could be applied in the late-stage

  通过使用现成的N-磺酰基酮亚胺作为双功能试剂，开发了烯烃的有机光催化磺酰化。这种转化具有显着的官能团耐受性，为合成有价值的 β-氨基砜衍生物作为单一区域异构体提供了一种直接且原子经济的方法。除了末端烯烃外，内部烯烃也以高非对映选择性参与该反应。发现具有芳基或烷基取代基的N-磺酰基酮亚胺与该反应条件相容。该方法可应用于药物的后期修饰。此外，观察到烯烃正式插入环状磺酰亚胺中，得到扩环产物。