5-chloro-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one；5-chloro-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: IVBHZVUKGPSNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1,3-dimethyl-3-(3-oxobutyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化酮的自由基级联加成合成羟吲哚

  摘要：

  在 3 位带有酮侧链的羟吲哚可以通过布朗斯台德酸催化从 N-芳基甲基丙烯酰胺、酮和氢过氧化物合成。环化产物可能是在自由基级联反应中形成的，由中间体烯基过氧化物的衰变引发。在丙烯酸​​底物不进行环化的情况下，γ-过氧酮被分离出来，表明在这些情况下不会发生级联的最终环化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381052

文献信息

• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。
• Silver-catalyzed oxidative coupling/cyclization of acrylamides with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3cc46114a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed oxidative cyclization of acrylamides with 1,3-dicarbonyl compounds is described. It proceeds through a tandem radical addition/cyclization process, in which two new C–C bonds were formed.

  一种高效的银催化氧化环化反应的方法，通过丙烯酰胺与1,3-二羰基化合物进行。该方法通过串联自由基加成/环化过程进行，形成了两个新的C-C键。
• 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with Two C–H Bonds by Using Visible-Light Catalysis
  作者：Guo-Fang Jiang、Jin-Heng Li、Jia-Ling Zhang、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0033-1340956

  日期：——

  A new visible-light promoted strategy for the difunctionalization of activated alkenes with two C-H bonds has been developed. In the presence of [Ru(bpy)(3)Cl-2], 4-MeOC6H4N2BF4, Na2CO3 and 36W compact fluorescent light, a variety of N-arylacrylamides underwent the 1,2-alkylarylation reaction with acetonitrile or acetone to give the corresponding functionalized oxindoles in moderate to good yields.