(4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WCEZHNWCTGFEQD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 3-氰基苯甲酸 、 三乙胺 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN-Bonded Sulfonic Acid Resin: A Trifunctional Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Acetone to Nitroolefins
  作者：Chao Zhang、Jing Li、Jun Tian、Wangwang Fang、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014499

  日期：2015.5.19

  Abstract Based on (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN skeleton, a series of primary amine–sulfamide bifunctional catalysts were synthesized, which exhibited excellent catalytic performance in the Michael addition of acetone to β-nitrostyrene. Therefore, a trifunctional heterogeneous catalyst was designed and prepared by simple N-sulfonyl reaction of (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN and sulfonyl chloride resin. It was employed for

  摘要 基于(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN骨架，合成了一系列伯胺-磺酰胺双功能催化剂，在丙酮与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中表现出优异的催化性能。因此，通过(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN与磺酰氯树脂的简单N-磺酰基反应，设计并制备了一种三官能多相催化剂。将其用于上述添加而没有任何添加剂，并获得了令人满意的结果（80.5% 转化率；84.3% ee）。同时，通过红外光谱（FT-IR）、元素分析、SEM和N2吸附和解吸实验对催化剂的结构和织构特性进行了表征。最后，考察了催化剂的通用性。图形概要
• Stereodivergent Evolution of Artificial Enzymes for the Michael Reaction
  作者：Xavier Garrabou、Duncan Stuart Macdonald、Basile I. M. Wicky、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201712554

  日期：2018.5.4

  Enzymes are valuable biocatalysts for asymmetric synthesis due to their exacting stereocontrol. Changing the selectivity of an existing catalyst for new applications is, however, challenging. Here we show that, in contrast, the stereoselectivity of an artificial enzyme created by design and directed evolution is readily tunable. We engineered a promiscuous artificial retro‐aldolase into four stereocomplementary

  酶由于严格的立体控制，是用于不对称合成的有价值的生物催化剂。然而，改变现有催化剂用于新用途的选择性是具有挑战性的。在这里，我们表明，相比之下，通过设计和定向进化产生的人工酶的立体选择性很容易调节。我们将混杂的人工逆醛缩酶设计成四种立体互补催化剂，用于将叔碳负离子迈克尔加成至不饱和酮上。值得注意的是，这种选择性也被其他迈克尔亲核试剂所保留。通过扩展这些方法，其他设计酶的完全立体多样化也应同样可能。