adenosine 2'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adenosine 2'-monophosphate
• 英文别名: Adenosine 2'-phosphate(2-)；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: QDFHPFSBQFLLSW-KQYNXXCUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 2'-monophosphate 在 尿素 、 sodium phosphate 作用下， 生成 adenosine 5'-monophosphate 、 腺苷
  参考文献：
  名称：

  由核碱基和磷酸化碳水化合物对嘌呤和非规范嘧啶核苷酸进行益生元立体选择性合成

  摘要：

  根据当前关于生命起源的“ RNA第一”模型，RNA以某种形式出现在地球早期，成为这里第一个支持达尔文主义的生物聚合物。苏糖核酸（TNA）和其他聚电解质也被认为是可能的第一种达尔文生物聚合物。通过研究追求“不连续合成模型”（DSM）来开发该模型，该模型用于从益生元反应在地球上早期可用的前体分子形成RNA和/或TNA，目的是使模型的不连续性降低。通常，这是通过检查提出的生成这些产物的步骤中分离出的产物的反应性来完成的，而在提出的矿物环境中反应混合物的复杂性不断增加。在这里，我们报告腺嘌呤，二氨基嘌呤，次黄嘌呤核苷磷酸酯和非规范的嘧啶核苷（zebularine）磷酸酯可以由环状碳水化合物磷酸酯与游离核碱基的直接偶联反应形成。该反应是立体选择性的，仅使核苷酸的β-异头物在可检测的限度内。对于嘌呤，偶联也是区域选择性的，使N -9核苷酸为腺嘌呤的主要产物。在DSM中，推测磷酸化的碳水化合物可通过先前

  DOI：

  10.1073/pnas.1710778114
• 作为产物：
  描述：

  Adenosine 2',3'-cyclic monophosphonate 在 Lactuca phosphodiesterase Tris-buffer (CaCl₂, MgCl₂, FeCl₂) 作用下， 反应 1.25h， 生成 adenosine 2'-monophosphate 、 adenosine 3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  来自莴苣子叶的多功能 3',5'-环核苷酸磷酸二酯酶的特性：与能够水解嘧啶环核苷酸的哺乳动物酶的比较

  摘要：

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81799-9

文献信息

• Regioselective cleavage of di- and poly-ribonucleotides induced by cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides)
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85169-9

  日期：1989.10

  Abstract Cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides, CDs) induce regioselective cleavage of the 3′,5′-phosphodiester linkages in di- and poly-ribonucleotides at pH 11.08 and 50°. 0.15 m Cyclomaltohexaose (α-CD) mediates the cleavage of CpA, CpC, CpG, and CpU to give 96–97% of cytidine 3′-phosphate together with adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, respectively. In the absence of α-CD, 50–52%

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。
• Hydrolysis of Diribonucleoside Monophosphate Diesters Assisted by a Manganese(II) Complex
  作者：Morio Yashiro、Maiko Higuchi、Makoto Komiyama、Youichi Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.76.1813

  日期：2003.9

  An Mn2+ complex with 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) was found to promote the hydrolysis of NpN (NpN = diribonucleoside monophosphate diester) efficiently at pH 7.0 and 50 °C under ambient conditions. The structure of the Mn2+ complex involving a phosphodiester molecule, [(terpy)(dpp)MnII(μ-dpp)2MnII(dpp)(terpy)], dpp = diphenyl phosphate anion, was established by X-ray crystallography, and the coordination mode of Mn2+ to a phosphodiester molecule was considered.

  在常温常压下，于pH 7.0和50°C条件下，发现一种含2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）的Mn2+配合物能高效促进NpN（NpN = 二核苷酸单磷酸二酯）的水解。通过X射线结晶学确定了涉及磷酸二酯分子的Mn2+配合物[（terpy）（dpp）MnII（μ-dpp）2MnII（dpp）（terpy）]的结构，其中dpp = 二苯基磷酸盐阴离子，并考虑了Mn2+与磷酸二酯分子的配位方式。
• Phosphorylation of Nucleosides with Sodium<i>cyclo</i>-Triphosphate
  作者：Mitsutomo Tsuhako、Mayumi Fujimoto、Shigeru Ohashi、Hiroyuki Nariai、Itaru Motooka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3274

  日期：1984.11

  3′-deoxyadenosine, 2′-deoxycytidine, and thymidine could not be phosphorylated by P3m. 2) The phosphorylation of adenosine, cytidine, guanosine, and uridine varied strongly, depending on the reaction conditions; mixing ratio, pH, reaction temperature and time. Under conditions of a high mixing ratio of P3m to nucleoside (5:1–10:1), high pH (12–14), high temperature (70–100 °C) for a short time (1–2d)

  在各种条件下（P3m 与核苷的混合比、pH、反应温度和时间）研究了核苷与环三磷酸钠 (P3m) 的磷酸化。1) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷很容易被 P3m 磷酸化，选择性地形成核苷 2'-单磷酸、3'-单磷酸和 2',3'-环单磷酸。另一方面，2'-脱氧腺苷、3'-脱氧腺苷、2'-脱氧胞苷和胸苷不能被P3m磷酸化。2) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的磷酸化程度因反应条件而异；混合比、pH、反应温度和时间。在 P3m 与核苷的高混合比 (5:1–10:1)、高 pH (12–14)、高温（70-100 °C）短时间（1-2d）或低温（室温）长时间（70-150 d），可以在高温下获得核苷2'-和3'-单磷酸。产率（约 50-100%）。3) 在腺苷磷酸化反应的初期...
• Properties of a multifunctional 3′,5′-cyclic nucleotide phosphodiesterase from Lactuca cotyledons: Comparison with mammalian enzymes capable of hydrolysing pyrimidine cyclic nucleotides
  作者：Donato Chiatante、Russell P. Newton、Eric G. Brown

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81799-9

  日期：1987.4

  Abstract Hydrolysis of 3′,5′-cyclic nucleotides by this Lactuca multifunctional cyclic nucleotide phosphodiesterase yields the corresponding 5′-nucleotides. With 2′,3′-cyclic nucleotides, the point of cleavage is affected by the nature of the base. Equimolar amounts of 2′- and 3′-AMP are produced from 2′,3′-cyclic AMP but four times more 3′-CMP than 2′-CMP is produced from 2′,3′-cyclic CMP. With 2′,3′-cyclic

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于
• .alpha.-Cyclodextrin-catalyzed regioselective phosphorus-oxygen(2') cleavages of 2',3'-cyclic monophosphates of ribonucleosides
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja00190a045

  日期：1989.4