methyl 2-amino-6'-bromo-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-6'-bromo-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-5-oxo-7,7-dimethylspiro[4H-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-3'H-6'-bromoindol]-1'H-2'-one-3-carboxylate；methyl 2'-amino-6-bromo-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 447.285
• InChiKey: TZKHDBBYJGWDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 2-amino-6'-bromo-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。

  DOI：

  10.1139/v09-137

文献信息

• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• Efficient and Convenient Polyethylene Glycol (PEG)-Mediated Synthesis of Spiro-oxindoles
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Busam Ramalinga Vara Prasad、Palakuri Ramesh Goud

  DOI：10.1002/hlca.200900273

  日期：2010.4

  Polyethylene glycol (PEG) has been reported as an efficient and convenient medium for the three‐component synthesis for spiro‐oxindole.

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。