(E)-3-Hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MXXGSPHUBXKFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 、 肉桂醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) calix[6]arene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(E)-3-Hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含磺酸盐和烷基基团的杯[6]芳烃衍生物在水中Sc（OTf）3催化的Mukaiyama羟醛反应中作为表面活性剂

  摘要：

  发现两亲杯[6]芳烃衍生物1a – b是Sc（OTf）3催化的甲硅烷基烯醇醚与醛在水中的Mukaiyama aldol反应的有效表面活性剂。结果表明，在反应体系中形成了疏水的微环境，有利于稳定一些不稳定的甲硅烷基烯醇醚，从而促进了反应的进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00257-4

文献信息

• Use of boron enolates in water. The first boron enolate-mediated diastereoselective aldol reactions using catalytic boron sources
  作者：Yuichiro Mori、Juta Kobayashi、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00976-6

  日期：2002.10

  aldol reactions in water using a catalytic amount of diarylborinic acid have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of a small amount of an anionic surfactant and a Brønsted acid. Water was the most suitable solvent, and organic solvents such as ether and dichloromethane were ineffective in this system. Use of bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid gave high catalytic activity

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。
• Aldol Reactions of α-Bromoalkyl Phenyl Ketones and Aldehydes with Tin(IV) Iodide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaru Ohtsuka、Ayako Kondo

  DOI：10.1055/s-2006-951550

  日期：——

  Aldol reactions of α-bromoacetophenone and aldehydes in dichloromethane produced the corresponding E-α,β-unsaturated ketones at 25 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide, one equimolar amount of tetrabutylammonium iodide and one equimolar amount of N,N-diisopropylethylamine, and produced the corresponding β-hydroxy ketones at -80 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide and two equimolar

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。
• Organic Synthesis Inside Particles in Water:  Lewis Acid−Surfactant-Combined Catalysts for Organic Reactions in Water Using Colloidal Dispersions as Reaction Media
  作者：Kei Manabe、Yuichiro Mori、Takeshi Wakabayashi、Satoshi Nagayama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001420r

  日期：2000.8.1

  A Lewis acid−surfactant-combined catalyst (LASC) has been developed and applied to Lewis acid-catalyzed organic reactions in water. LASCs are composed of water-stable Lewis acidic cations such as scandium and anionic surfactants such as dodecyl sulfate and dodecanesulfonate and are easily prepared. These catalysts have been successfully used for various typical carbon−carbon bond-forming reactions

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...
• Remarkable enhancement of reactivity by Brønsted acids in aldol reactions mediated by Lewis acid-surfactant-combined catalysts in water
  作者：Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00606-1

  日期：1999.5

  enhancement of reactivity by a Brønsted acid such as HCl was observed in aldol reactions of aldehydes with silyl enolates in the presence of a Lewis acid-surfactant-combined catalyst, scandium tris(dodecyl sulfate) or scandium trisdodecanesulfonate, in water.

  在路易斯酸表面活性剂组合的催化剂三十二烷基硫酸sulfate或三十二烷磺酸scan存在下，醛与甲硅烷基烯醇酯的醛醇缩合反应中，布朗斯台德酸（例如HCl）显着增强了反应性。
• Aldolases as Leitmotiv - A Nonenzymatic Domino Aldol Reaction Triggered by Zinc Bisenolate and Polyenolate (ate) Complexes
  作者：Michael Schmittel、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1055/s-2001-18766

  日期：——

  A new zinc(II) mediated sequential aldol reaction is described for the diastereoselective one-pot synthesis of tetrahydropyran-2,4-diols. The dependence of the yield on the ratio Zn2 +/enolate proposes that zinc(II) polyenolate and ate complexes may be involved.

  描述了一种新的锌(II)介导的顺序醛醇反应，用于非对映选择性地一次合成四氢吡喃-2,4-二醇。根据产率与 Zn2 +/烯酸盐比率的关系，推测可能涉及多烯酸盐锌（II）和ate 配合物。