erythro-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: erythro-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone
• 英文别名: erythro-Me3SnCH(Ph)CH(Me)COPh；(2R,3R)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylstannylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄OSn
• 分子量: 387.109
• InChiKey: HHXLCNDIHXWBMO-AHJYMZSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 threo-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  亲核VS碱度钠的反应牛逼叔丁醇与β-甲锡烷基酮

  摘要：

  的反应3-甲锡烷基-1,2,3-三苯基和3-甲锡烷基-1,3-二苯基-2- methylpropanones与钠吨叔丁醇在任一吨-BuOH或二甲亚砜（DMSO）作为溶剂导致淘汰和/或替代产品。产物混合物的组成基本上取决于与锡原子相连的配体的性质，取决于溶剂，还取决于C-2上的取代基的性质。因此，β-（三苯基），β-（溴二苯基）和β-（三氯锡烷基）酮经过排他消除反应，导致不饱和酮以良好的产率高收率（72％-96％）均在t-BuOH和DMSO中。在后者中，反应在较短的时间内导致较高的收率。另一方面，β-（三甲基锡烷基）酮在t- BuOH中产生烯烃和取代产物的混合物，而在DMSO中仅产生取代产物（96％-98％）。立体化学结果表明消除反应是通过（E1cB）R机制进行的。

  DOI：

  10.1021/om001022x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基锡 、 1,3-diphenyl-2-methylpropene-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 erythro-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone 、 threo-1,3-diphenyl-2-methyl-3-(trimethylstannyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  β-锡烷基酮的非对映选择性合成中单电子转移的证据

  摘要：

  三甲基的与单和二取代的烯酮（反应和triphenylstannylpotassium 1 - 5）在乙腈作为溶剂进行了研究。在几秒钟和在温和条件下，这些反应在几乎定量的产率或者导致非对映体的混合物或以β-stannylketones的纯非对映体6 - 16。与三苯基锡烷基钾的反应比三甲基锡烷基钾的产率更高。通过添加自由基清除剂（galvinoxyl）或自由基-阴离子清除剂（p-二硝基苯）使我们相信这些反应可以遵循涉及初始电子转移步骤的两阶段反应机理。我们的结果表明，这些反应是立体选择性的，但肯定不是立体特异性的。给出了新的β-锡烷基酮的全部1 H-和13 C-NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00186-2

文献信息

• Evidence of single electron transfer in the diastereoselective synthesis of β-stannylketones
  作者：A.B. Chopa、A.P. Murray、M.T. Lockhart

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00186-2

  日期：1999.8

  6–16. The reactions with triphenylstannylpotassium gave higher yields than trimethylstannylpotassium. The partial or total inhibition of the reactions by addition of a free radical scavenger (galvinoxyl) or a radical–anion scavenger (p-dinitrobenzene) leads us to believe that these reactions could follow a two-stage reaction mechanism involving an initial electron transfer step. Our results indicate

  三甲基的与单和二取代的烯酮（反应和triphenylstannylpotassium 1 - 5）在乙腈作为溶剂进行了研究。在几秒钟和在温和条件下，这些反应在几乎定量的产率或者导致非对映体的混合物或以β-stannylketones的纯非对映体6 - 16。与三苯基锡烷基钾的反应比三甲基锡烷基钾的产率更高。通过添加自由基清除剂（galvinoxyl）或自由基-阴离子清除剂（p-二硝基苯）使我们相信这些反应可以遵循涉及初始电子转移步骤的两阶段反应机理。我们的结果表明，这些反应是立体选择性的，但肯定不是立体特异性的。给出了新的β-锡烷基酮的全部1 H-和13 C-NMR数据。
• Nucleophilicity vs Basicity in the Reaction of Sodium <i>t</i><i>ert</i>-Butoxide with β-Stannyl Ketones
  作者：Alicia B. Chopa、Ana P. Murray

  DOI：10.1021/om001022x

  日期：2001.4.1

  C-2. Thus, β-(triphenyl), β-(bromodiphenyl), and β-(trichlorostannyl) ketones undergo an exclusive elimination reaction leading to an unsaturated ketone in good to high yields (72%−96%) both in t-BuOH and in DMSO. In the latter the reactions lead to higher yields in shorter times. On the other hand, β-(trimethylstannyl) ketones lead to mixtures of olefins and substitution products in t-BuOH and exclusively

  的反应3-甲锡烷基-1,2,3-三苯基和3-甲锡烷基-1,3-二苯基-2- methylpropanones与钠吨叔丁醇在任一吨-BuOH或二甲亚砜（DMSO）作为溶剂导致淘汰和/或替代产品。产物混合物的组成基本上取决于与锡原子相连的配体的性质，取决于溶剂，还取决于C-2上的取代基的性质。因此，β-（三苯基），β-（溴二苯基）和β-（三氯锡烷基）酮经过排他消除反应，导致不饱和酮以良好的产率高收率（72％-96％）均在t-BuOH和DMSO中。在后者中，反应在较短的时间内导致较高的收率。另一方面，β-（三甲基锡烷基）酮在t- BuOH中产生烯烃和取代产物的混合物，而在DMSO中仅产生取代产物（96％-98％）。立体化学结果表明消除反应是通过（E1cB）R机制进行的。