1,2-dibromo-3,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2-Dibromo-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: VLUGOAGECGUADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3,5-dimethoxybenzene 、 (S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methoxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到t-butyl (R)-(7-isopropyl-2,4-dimethoxy-8-oxobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆将α-氨基酸衍生物与芳烃进行α-芳基化：四取代碳与苯环丁烯酮的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03533
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,2-dibromo-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl

  摘要：

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378225

文献信息

• Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Tapanee Maibunkaew、Jumreang Tummatorn、Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0034-1378225

  日期：——

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.
• α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives with Arynes via Memory of Chirality: Asymmetric Synthesis of Benzocyclobutenones with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Koji Kasamatsu、Tomoyuki Yoshimura、Attila Mandi、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03533

  日期：2017.1.20

  A method for asymmetric α-arylation of α-amino acid derivatives via memory of chirality has been developed. Addition of axially chiral enolates, generated from α-amino acid derivatives, to in situ generated arynes, followed by intramolecular C-acylation of the resulting aryl metallic species, gave benzocyclobutenones with a tetrasubstituted carbon with retention of configuration in up to 99% ee.

  已经开发了一种通过手性记忆使α-氨基酸衍生物不对称α-芳基化的方法。将由α-氨基酸衍生物生成的轴向手性烯醇盐添加到原位生成的芳烃中，然后对所得的芳基金属物质进行分子内C酰化，得到具有四取代碳的苯并环丁烯酮，其构型保留率高达99％ee。