cyano(cyclohexyl)methyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(cyclohexyl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: [Cyano(cyclohexyl)methyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ZKFGUHLUNNJWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 环己烷基甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到cyano(cyclohexyl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的DMSO促进的醛基碳酸氰醇酯的合成

  摘要：

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.128

文献信息

• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones
  作者：Satoru Matsukawa、Izumi Sekine、Ayumi Iitsuka

  DOI：10.3390/molecules14093353

  日期：——

  A variety of aldehydes and ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in good to excellent yields in the presence of 1-5 mol% of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP). Cyanohydrin carbonates were also readily prepared using 5-10 mol% of TTMPP as an organocatalyst.

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。
• Catalyst-free DMSO-promoted synthesis of cyanohydrin carbonates from aldehydes
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yumi Hinakubo、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.128

  日期：2005.8

  A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared from aldehydes with cyanoformate in DMSO using no catalyst in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。
• A Convenient and Improved Method for the Preparation of Cyanohydrin Esters from Acyl Cyanides and Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1996-4361

  日期：1996.10

  Various kinds of cyanohydrin esters can be obtained in good to excellent yields from aldehydes by treatment with acyl cyanides in a heterogeneous mixture of aqueous potassium carbonate and acetonitrile.

  通过在水性碳酸钾和乙腈的异相混合物中用酰基氰化物处理醛，可以获得多种氰醇酯，收率良好至优异。
• Convenient and efficient conversion of aldehydes to acylated cyanohydrins using tributyltin cyanide as catalyst
  作者：Matthias Scholl、Chee-Kiang Lim、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo00124a052

  日期：1995.9
• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。