1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ILBNQPQSEOWOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间苯三酚 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-dihydroresorcylide
  参考文献：
  名称：

  全合成十二元间苯二酸内酯，（R）-苯甲烯醚内酯A，（R）-间苯二酚和（R）-二氢间苯二酚

  摘要：

  间苯二酸内酯或RAL是一类真菌二级聚酮化合物，从多种真菌菌株中分离出来，如Lasiodiplodia theobromae，Penicillium sp。，Syncephalastrum蔓状等。这类大环内酯类被发现表现出的生物学活性的广谱并且是显著合成重要性。在这里，我们报告（R）-penicimenolide A的第一个全合成，从青霉属sp分离的十二元RAL（RAL 12）。（编号SYP-F-7919）。此外，我们还报告了另外两个成员的总合成，即（R）-反式-间环化物和（R）-dihydroresorcyclide。在合成过程中，我们利用闭环易位（RCM）作为构建核心大内酯支架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132059
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxypentene-4 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成十二元间苯二酸内酯，（R）-苯甲烯醚内酯A，（R）-间苯二酚和（R）-二氢间苯二酚

  摘要：

  间苯二酸内酯或RAL是一类真菌二级聚酮化合物，从多种真菌菌株中分离出来，如Lasiodiplodia theobromae，Penicillium sp。，Syncephalastrum蔓状等。这类大环内酯类被发现表现出的生物学活性的广谱并且是显著合成重要性。在这里，我们报告（R）-penicimenolide A的第一个全合成，从青霉属sp分离的十二元RAL（RAL 12）。（编号SYP-F-7919）。此外，我们还报告了另外两个成员的总合成，即（R）-反式-间环化物和（R）-dihydroresorcyclide。在合成过程中，我们利用闭环易位（RCM）作为构建核心大内酯支架的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132059

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core (ABCE Rings) of Daphenylline
  作者：Bowen Fang、Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Peng Jing、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo301533f

  日期：2012.9.21

  A concise synthesis of the tetracyclic core (ABCE rings) of daphenylline has been accomplished involving a benzobicyclo[3.3.1] lactam as the key intermediate. This bridged bicyclic intermediate was efficiently constructed via a Brønsted acid promoted intramolecular Friedel–Crafts type Michael addition of a δ-benzyl α,β-unsaturated δ-lactam.

  已经完成了以苯并双环[3.3.1]内酰胺为主要中间体的联苯四环核（ABCE环）的简明合成。该桥联的双环中间体是通过布朗斯台德酸促进的分子内Friedel–Crafts型Michael加成δ-苄基α，β-不饱和δ-内酰胺而有效构建的。
• Stereoselective Syntheses of Four Diastereomers of 3,9,12-Trihydroxycalamenene via a Benzobicyclo[3.3.1] Intermediate
  作者：Yongquan Sun、Binxun Yu、Xiaolei Wang、Shibing Tang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo1008349

  日期：2010.6.18

  The highly stereoselective syntheses of four diastereomers of natural 3,9,12-trihydroxycalamenene are described. The syntheses highlight the utility of an unusual framework of benzobicyclo[3.3.1] lactones, which were accomplished via an intramolecular Friedel−Crafts-type Michael addition of α,β-unsaturated lactones.

  描述了天然的3,9,12-三羟基cal菁烯的四个非对映异构体的高度立体选择性合成。合成突出显示了苯并双环[3.3.1]内酯的不寻常骨架的效用，该骨架是通过分子内弗瑞德-克来福特型迈克尔加成的α，β-不饱和内酯来实现的。
• Nitroalkenes as Carbonyl Surrogates in Arylmethyl-homoallylic Alcohol Forming One-Pot Allylation Reactions in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Wei-Cheng Lin、Han-Jun Liu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo302572s

  日期：2013.2.1

  A simple and practical approach has been developed for conducting direct, homoallylic alcohol forming allylation reactions of nitroalkenes in water. Employing the new method, various arylmethyl-homoallylic alcohols can be produced from the corresponding, readily prepared beta-nitrostyrenes.
• Total synthesis of twelve membered resorcyclic acid lactones, (R)-penicimenolide A, (R)-resorcyclide and (R)-dihydroresorcyclide
  作者：Pronay Das、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132059

  日期：2021.4

  Resorcyclic Acid Lactones or RALs are a class of fungal secondary polyketides isolated from a variety of fungal strains like Lasiodiplodia theobromae, Penicillium sp., Syncephalastrum racemosum etc. This class of macrocyclic lactones are found to exhibit a broad spectrum of biological activities and are of significant synthetic importance. Herein, we report the first total synthesis of (R)-penicimenolide

  间苯二酸内酯或RAL是一类真菌二级聚酮化合物，从多种真菌菌株中分离出来，如Lasiodiplodia theobromae，Penicillium sp。，Syncephalastrum蔓状等。这类大环内酯类被发现表现出的生物学活性的广谱并且是显著合成重要性。在这里，我们报告（R）-penicimenolide A的第一个全合成，从青霉属sp分离的十二元RAL（RAL 12）。（编号SYP-F-7919）。此外，我们还报告了另外两个成员的总合成，即（R）-反式-间环化物和（R）-dihydroresorcyclide。在合成过程中，我们利用闭环易位（RCM）作为构建核心大内酯支架的关键步骤。