2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Amino-4-thiazolyl)acetyl chloride hydrochloride；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS*ClH
• 分子量: 213.087
• InChiKey: QOYSDZKXYFHSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride hydrochloride 在 二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25.3 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢替安杂质3-甲基头孢替安盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸头孢替安杂质3‑甲基头孢替安盐酸盐的制备方法，在有机溶剂中加入POCl3和DMF，再加入氨基噻唑乙酸盐酸盐后进行反应，12～24小时后加入混合溶剂后结晶，养晶后过滤洗涤；在混合液中加入7‑ADCA后加入有机碱调节pH，当7‑DACA溶解后加入氨基噻唑乙酰氯，当残留小于1.0%时加入有机溶剂，静置分相后收集水相，再加入丙酮和浓盐酸后养晶、过滤、洗涤后干燥制得3‑甲基头孢替安盐酸盐。本发明解决了盐酸头孢替安研发过程中的瓶颈问题，改变了杂质的产品形式，提高了产品稳定性，得到了高纯度、性质稳定的杂质对照品，填补了杂质对照品制备工艺的空白，有效缩短了合成步骤，收率达到115%，成本降低至600元/KG左右，降低了杂质合成成本。

  公开号：

  CN107987091A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸盐酸盐 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢替安杂质3-甲基头孢替安盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸头孢替安杂质3‑甲基头孢替安盐酸盐的制备方法，在有机溶剂中加入POCl3和DMF，再加入氨基噻唑乙酸盐酸盐后进行反应，12～24小时后加入混合溶剂后结晶，养晶后过滤洗涤；在混合液中加入7‑ADCA后加入有机碱调节pH，当7‑DACA溶解后加入氨基噻唑乙酰氯，当残留小于1.0%时加入有机溶剂，静置分相后收集水相，再加入丙酮和浓盐酸后养晶、过滤、洗涤后干燥制得3‑甲基头孢替安盐酸盐。本发明解决了盐酸头孢替安研发过程中的瓶颈问题，改变了杂质的产品形式，提高了产品稳定性，得到了高纯度、性质稳定的杂质对照品，填补了杂质对照品制备工艺的空白，有效缩短了合成步骤，收率达到115%，成本降低至600元/KG左右，降低了杂质合成成本。

  公开号：

  CN107987091A

文献信息

• 一种头孢替安盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江浙邦制药有限公司

  公开号：CN104356146B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种头孢替安盐酸盐的制备方法，包括：以7‑ACA、DMMT为原料，以三氟化硼乙腈络合物为催化剂，以乙腈为反应溶剂进行缩合反应制备得到7‑ACMT反应液；该反应液无需分离提纯7‑ACMT，直接加水、调碱处理后与ATC·HCl进行“一锅法”酰化反应；酰化反应液经酸化、有机溶剂萃取分离有机杂质后，加亲水性溶剂析出高纯度头孢替安盐酸盐。本发明将两步反应一步进行，提高了设备使用效率及劳动效率，减轻了劳动强度，在保证产品质量的前提下提高了产品收率，降低了生产成本。本发明将所有杂质分离操作放在酰化反应后进行，减少了中间体分离操作对产品的损失，且保证了产品纯度。
• 一种盐酸头孢替安的制备方法
  申请人：上海上药新亚药业有限公司

  公开号：CN108727411A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一种盐酸头孢替安的制备方法，其特征在于：以碳酸二甲酯为溶剂的条件下，采用三氟化硼络合物催化7‑氨基头孢烷酸与1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑1H‑5‑巯基四氮唑的缩合反应后，不经结晶分离，再以纯水为反应溶剂与氨基噻唑乙酰氯盐酸盐缩合成头孢替安，头孢替安经盐酸酸化结晶后得到盐酸头孢替安。本明中所使用的溶媒均可以回收套用，大大减少了环保压力，环境污染小，在降低成本的同时提高了盐酸头孢替安的指标。
• US4172198A
  申请人：——

  公开号：US4172198A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4324892A
  申请人：——

  公开号：US4324892A

  公开（公告）日：1982-04-13
• 一种盐酸头孢替安的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN109517002B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于医药技术领域，公开了一种盐酸头孢替安的合成方法。以7‑氨基头孢烷酸和1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑1H‑5‑巯基‑四氮唑为原料，以高浓度三氟化硼碳酸二甲酯络合物为催化剂，在混合溶剂中进行缩合反应制得三位中间体，再与氨基噻唑乙酰氯反应得到盐酸头孢替安。本发明提供的方法反应平稳柔和，副产物少，所生产的盐酸头孢替安收率和纯度较理想。