D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose
• 英文别名: [U¹⁴C]-D-glucose；[U-14C]-D-glucopyranose；D-[U-14C6]glucose；[U-(14)C]-glucose；D-[U-14C]glucose；[U-14C]D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxy(114C)methyl)(2,3,4,5,6-14C5)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 192.092
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-JFLVSBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose 在 氢氧化钾 、 Escherichia coli YYC₂₀₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到[1,2,3-14C3]pyruvate
  参考文献：
  名称：

  菠菜叶绿体基质的酶促合成同位素标记的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸

  摘要：

  为了研究植物和微生物中磷酸脱氧木酮糖磷酸酯途径的最终和倒数第二步，并解决细胞内运输问题，我们开发了一种以高放射性形式的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸的简便酶制剂。 。使用已经取得了菠菜叶绿体基质，以及作为基质的辣椒和水仙色质体，其显示出定量转化不同标记的1-脱氧d木酮糖-5-磷酸转化成该环状二磷酸在辅因子的存在。该方法也可用于合成毫克量的13 C标记的环状二磷酸酯。结果表明重组大肠杆菌脱氧木酮糖磷酸合酶具有催化活性，可用于合成标记的起始原料，以进行进一步的酶促作用以及完整植物的饲喂。已经测定了5-磷酸脱氧木酮糖和环状二磷酸酯的pH和温度稳定性。均匀地13 C-或14 C标记的丙酮酸盐，并均匀地13 C-或14 C标记的d-3-磷酸甘油醛以几乎定量的产率合成了从均匀13 C-或14 C标记的d-葡萄糖途中到脱氧木酮糖5-磷酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390301
• 作为产物：
  描述：

  barium [14-C]carbonate 生成 D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Gerloczy; Fonagy; Keresztes, Arzneimittel Forschung, 1985, vol. 35, # 7, p. 1042 - 1047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids
  作者：Gordon R. Duffin、George J. Ellames、Sascha Hartmann、John M. Herbert、David I. Smith

  DOI：10.1039/b002104k

  日期：——

  Synthetic routes to [glucose-U-14C]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 1b and to [glucose-13C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)sphingosine ([glucose-13C6]glucopsychosine, 2b) are described. Whereas the protected ceramide precursor for 1b was prepared using conventional methodology, two new strategies were developed in the course of the synthesis of 2b. Of these, one relies on keeping a protecting group in place at all times to avoid the handling difficulties associated with sphingosine 4, while the other generates a protected derivative (24) of sphingosine indirectly by means of a Mitsunobu inversion.

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。
• Preparation of 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-[U-14C]-D-glucopyranose
  作者：Yumin Chen、Ann E. Hagerman、Robert E. Minto

  DOI：10.1002/jlcr.648

  日期：2003.1

  The synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-[U-14C]-D-glucopyranose is described. [U-14C] glucopyranose was reacted with tri-O-benzylgallic acid forming 1,2,3,4,6-penta(tri-O-benzylgalloyl)-[U-14C]-D-glucopyranose as chromatograpically separable anomers. Removal of the benzyl group by catalytic hydrogenation afforded 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-[U-14C]-D-glucopyranose in 54% overall yield. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了 1,2,3,4,6-五-O-甲酰基-[U-14C]-D-吡喃葡萄糖的合成过程。[U-14C]吡喃葡萄糖与三-O-苄基没食子酸反应，形成 1,2,3,4,6-五（三-O-苄基没食子酰基）-[U-14C]-D-吡喃葡萄糖色谱分离异构体。通过催化氢化去除苄基，可得到 1,2,3,4,6-五-O-苄基-[U-14C]-D-吡喃葡萄糖，总产率为 54%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of [14C]- and [35S]-labelled PI-88 for pharmacokinetic and tissue distribution studies
  作者：Vito Ferro、Caiping Li、Bin Wang、Kym Fewings、Andrew R. King、Edward Hammond、Brian R. Creese

  DOI：10.1002/jlcr.591

  日期：2002.8

  Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448 under controlled conditions to produce [C-14]-labelled extracellular phosphomannan. Subsequent acid catalyzed hydrolysis gave the [C-14]-labelled oligosaccharide phosphate fraction which was sulfonated with excess sulfur trioxide pyridine complex to give [C-14]PI-88. [S-35]-labelled PI-88 was similarly prepared by the sulfonation of unlabelled oligosaccharide phosphate

  [C-14] 均匀标记的 PI-88 是通过将 D-[C-14] 葡萄糖掺入到 Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448 在受控条件下的发酵中制备的，以产生 [C-14] 标记的细胞外磷酸甘露聚糖。随后的酸催化水解得到[C-14]-标记的磷酸寡糖级分，将其用过量的三氧化硫吡啶络合物磺化，得到[C-14]PI-88。[S-35]-标记的 PI-88 类似地通过未标记的磷酸寡糖级分与 [S-35] 三氧化硫吡啶复合物磺化制备。版权所有 (C) 2002 John Wiley Sons, Ltd.
• Maul; Mueller; Pfitzner, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1251 - 1253
  作者：Maul、Mueller、Pfitzner、Rauenbusch、Schutt

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Enzymatic Synthesis of Isotopically Labeled 2-Methyl-D-erythritol 2,4-Cyclodiphosphate by Spinach Chloroplast Stroma
  作者：Wenyun Gao、Maja Raschke、Henriette Alpermann、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1002/hlca.200390301

  日期：2003.11

  solve intracellular transport problems, we have developed a facile enzymatic preparation of 2-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate in highly radioactive form. Use has been made of spinach chloroplast stroma, as well as the stroma of Capsicum annuum and Narcissus pseudonarcissus chromoplasts, which were shown to transform differently labeled 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate quantitatively into that cyclic

  为了研究植物和微生物中磷酸脱氧木酮糖磷酸酯途径的最终和倒数第二步，并解决细胞内运输问题，我们开发了一种以高放射性形式的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸的简便酶制剂。 。使用已经取得了菠菜叶绿体基质，以及作为基质的辣椒和水仙色质体，其显示出定量转化不同标记的1-脱氧d木酮糖-5-磷酸转化成该环状二磷酸在辅因子的存在。该方法也可用于合成毫克量的13 C标记的环状二磷酸酯。结果表明重组大肠杆菌脱氧木酮糖磷酸合酶具有催化活性，可用于合成标记的起始原料，以进行进一步的酶促作用以及完整植物的饲喂。已经测定了5-磷酸脱氧木酮糖和环状二磷酸酯的pH和温度稳定性。均匀地13 C-或14 C标记的丙酮酸盐，并均匀地13 C-或14 C标记的d-3-磷酸甘油醛以几乎定量的产率合成了从均匀13 C-或14 C标记的d-葡萄糖途中到脱氧木酮糖5-磷酸。